(E)-4-methoxy-6-(4-propylstyryl)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: (E)-4-methoxy-6-(4-propylstyryl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-[(E)-2-(4-propylphenyl)vinyl]-2H-pyran-2-one；4-methoxy-6-[(E)-2-(4-propylphenyl)ethenyl]pyran-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SDYHGKODOOMKEE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 potassium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-4-methoxy-6-(4-propylstyryl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为成骨诱导剂的新型 5,6-dehydrokawain 类似物的合成及其作用机制。

  摘要：

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.016

文献信息

• 骨代謝改善剤
  申请人：一般財団法人日本食品分析センター

  公开号：JP2018123111A

  公开（公告）日：2018-08-09

  【課題】破骨細胞分化抑制作用、骨芽細胞分化促進作用を有し、骨粗鬆症に有用な薬剤や飲食物の提供。【解決手段】カワラクトン誘導体化合物を有効成分として含有する、骨芽細胞分化促進剤または破骨細胞分化抑制剤、並びにそれらを含む骨粗鬆症または関節リウマチの予防または改善剤。【選択図】なし

  该提案涉及提供对骨质疏松症有益的药物或食物，具有抑制破骨细胞分化和促进骨芽细胞分化的作用。解决方案包括含有卡瓦拉克通诱导体化合物作为有效成分的骨芽细胞分化促进剂或破骨细胞分化抑制剂，以及预防或改善骨质疏松症或关节类风湿病的药物。【选择图】无
• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制