(E)-4-methoxy-6-(2-methoxystyryl)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: (E)-4-methoxy-6-(2-methoxystyryl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 4-methoxy-6-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-；4-methoxy-6-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]pyran-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: SBHNXBKDILJDNH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-6-(2-methoxystyryl)-2H-pyran-2-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以27%的产率得到(E)-4-hydroxy-6-(2-methoxystyryl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型白藜芦醇模拟物的设计，合成和脂质蓄积抑制活性

  摘要：

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.017
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯钠 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-methoxy-6-(2-methoxystyryl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574

文献信息

• Synthetic Kavalactone Analogues with Increased Potency and Selective Anthelmintic Activity against Larvae of Haemonchus contortus In Vitro
  作者：H.M.P. Dilrukshi Herath、Aya C. Taki、Nghi Nguyen、José Garcia-Bustos、Andreas Hofmann、Tao Wang、Guangxu Ma、Bill C.H. Chang、Abdul Jabbar、Brad E. Sleebs、Robin B. Gasser

  DOI：10.3390/molecules25082004

  日期：——

  development of Haemonchus contortus in an in vitro-bioassay. In the present study, we synthesized two kavalactones, desmethoxyyangonin and yangonin, as well as 17 analogues thereof, and evaluated their anthelmintic activities using the same bioassay as employed previously. Structure activity relationship (SAR) studies showed that a 4-substituent on the pendant aryl ring was required for activity. In particular

  卡瓦提取物是一种植物 Piper methysticum 的根茎水乳液，几个世纪以来一直被太平洋岛民用作礼仪饮料，几十年来一直作为抗焦虑剂出售。卡瓦内酯是卡瓦提取物的主要成分。在之前的一项调查中，我们已经在体外生物测定中鉴定了三种卡瓦内酯，它们可以抑制扭曲血矛线虫的幼虫发育。在本研究中，我们合成了两种卡瓦内酯，去甲氧基仰光素和仰光素，以及它们的 17 种类似物，并使用与以前使用的相同的生物测定法评估了它们的驱虫活性。构效关系 (SAR) 研究表明，活性需要侧芳环上的 4-取代基。特别地，具有 4-三氟甲氧基、4-二氟甲氧基、4-苯氧基、和 4-N-吗啉替代物的驱虫活性（IC50 值在 1.9 到 8.9 µM 的范围内）比母体天然产物去甲氧基仰光素（IC50 为 37.1 µM）和仰光素（IC50 为 15.0 µM）都大。合成的类似物在体外浓度高达 40 µM 时对 HepG2 人肝癌细
• Design, syntheses and lipid accumulation inhibitory activities of novel resveratrol mimics
  作者：Chanjuan Li、Bao Cheng、Sai Fang、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.017

  日期：2018.1

  Hispidine was initially discovered from Ficus Hispida for cardiovascular protection. In this paper, hispidine derivatives, which contain a novel resveratrol-like scaffold, have been designed, synthesized, and assayed as agents against lipid accumulations in 3T3-L1 pre-adipocytes. Six hispidine derivatives have the activity of reducing TG in 3T3-L1 adipocytes in dosage-dependent manner. The most active

  组氨酸最初是从无花果榕中发现的用于心血管保护。在本文中，已设计，合成并测定了含有新型白藜芦醇样支架的组氨酸衍生物，作为对抗3T3-L1前脂肪细胞中脂质蓄积的药物。六种组氨酸衍生物具有剂量依赖性的降低3T3-L1脂肪细胞中TG的活性。活性最高的化合物可在10μMqPCR时将脂质积累减少多达78.4％，蛋白质印迹结果表明，这两种活性最高的化合物可通过（1）增加AMPK和ACC的磷酸化来抑制3T3-L1细胞的脂象脱脂和脂肪形成。促进SIRT1表达。这三种蛋白质是脂肪形成和能量代谢的关键调节剂。（2）减少PPARγ，sREBP-1c和FABP4的表达，这是脂肪形成的关键调节因子。全面的，
• Regioselective functionalization of pyrones: Facile synthesis of 6-styrylpyrones via KHMDS-mediated aldol condensation
  作者：Ramakrishna Samala、Manas K. Basu、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153574

  日期：2022.1

  Herein, we disclose our efforts directed toward the synthesis of the kavalactone-based natural product penstyrylpyrone and other related 4-OMe-2-pyrones possessing diverse substituents at the 3-, 5-, and 7-positions. Further, a facile approach to access 6-styrylpyrones via the KHMDS-mediated regioselective aldol condensation of 2-pyrones is described with moderate substrate scope and good to high yields

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。