(E)-6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: (E)-6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-Dehydromethysticin；6-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxypyran-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: GLWFCJOUIQRVSV-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到4-methoxy-6-(3',4'-dihydroxystyryl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Hispidin from Piperonal

  摘要：

  报告了一种从商业可得的香豆素出发的改进合成方法，得到的基质为Hispidin，整体产率为24%。与已知的六步法相比，这种三步法更有效且具有优势。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25654
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium acetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (E)-6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• Regioselective functionalization of pyrones: Facile synthesis of 6-styrylpyrones via KHMDS-mediated aldol condensation
  作者：Ramakrishna Samala、Manas K. Basu、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153574

  日期：2022.1

  Herein, we disclose our efforts directed toward the synthesis of the kavalactone-based natural product penstyrylpyrone and other related 4-OMe-2-pyrones possessing diverse substituents at the 3-, 5-, and 7-positions. Further, a facile approach to access 6-styrylpyrones via the KHMDS-mediated regioselective aldol condensation of 2-pyrones is described with moderate substrate scope and good to high yields

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。
• Synthetic Kavalactone Analogues with Increased Potency and Selective Anthelmintic Activity against Larvae of Haemonchus contortus In Vitro
  作者：H.M.P. Dilrukshi Herath、Aya C. Taki、Nghi Nguyen、José Garcia-Bustos、Andreas Hofmann、Tao Wang、Guangxu Ma、Bill C.H. Chang、Abdul Jabbar、Brad E. Sleebs、Robin B. Gasser

  DOI：10.3390/molecules25082004

  日期：——

  development of Haemonchus contortus in an in vitro-bioassay. In the present study, we synthesized two kavalactones, desmethoxyyangonin and yangonin, as well as 17 analogues thereof, and evaluated their anthelmintic activities using the same bioassay as employed previously. Structure activity relationship (SAR) studies showed that a 4-substituent on the pendant aryl ring was required for activity. In particular

  卡瓦提取物是一种植物 Piper methysticum 的根茎水乳液，几个世纪以来一直被太平洋岛民用作礼仪饮料，几十年来一直作为抗焦虑剂出售。卡瓦内酯是卡瓦提取物的主要成分。在之前的一项调查中，我们已经在体外生物测定中鉴定了三种卡瓦内酯，它们可以抑制扭曲血矛线虫的幼虫发育。在本研究中，我们合成了两种卡瓦内酯，去甲氧基仰光素和仰光素，以及它们的 17 种类似物，并使用与以前使用的相同的生物测定法评估了它们的驱虫活性。构效关系 (SAR) 研究表明，活性需要侧芳环上的 4-取代基。特别地，具有 4-三氟甲氧基、4-二氟甲氧基、4-苯氧基、和 4-N-吗啉替代物的驱虫活性（IC50 值在 1.9 到 8.9 µM 的范围内）比母体天然产物去甲氧基仰光素（IC50 为 37.1 µM）和仰光素（IC50 为 15.0 µM）都大。合成的类似物在体外浓度高达 40 µM 时对 HepG2 人肝癌细
• Heterogeneous enantioselective hydrogenation of 2-pyrones over cinchona-modified palladium
  作者：Wolf-Rüdiger Huck、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/b108944g

  日期：2002.1.24

  Asymmetric hydrogenation of 4-alkoxy and 4-methyl derivatives of 2-pyrones to the corresponding dihydro- or tetrahydropyrones over cinchona-modified Pd/TiO2 is fast under ambient conditions and affords good yields and high ee. cis-Tetrahydropyrones are obtained with 98–99% de. The ee can be further increased by kinetic resolution.

  不对称 氢化在环境条件下，在金鸡纳改性的Pd / TiO 2上2-吡喃酮的4-烷氧基和4-甲基衍生物转化为相应的二氢-或四氢吡喃酮是快速的并且提供了良好的产率和高ee。顺式-四氢吡喃酮的de含量为98-99％。ee可以通过动力学拆分进一步提高。
• <i>In vivo</i> Structure‐Activity Relationship of Dihydromethysticin in Reducing Nicotine‐Derived Nitrosamine Ketone (NNK)‐Induced Lung DNA Damage against Lung Carcinogenesis in A/J Mice
  作者：Santanu Hati、Qi Hu、Zhiguang Huo、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/cmdc.202100727

  日期：2022.4.5

  Where there‘s smoke …: The structure-activity relationship of dihydromethysticin (DHM) on nicotine-derived nitrosamine ketone (NNK)-induced DNA damage in A/J mice was investigated, which not only identified more potent analogs but also developed in vivo chemical probes for future mechanistic characterization of DHM in preventing lung carcinogenesis.

  有烟的地方…… ：研究了二氢迷幻素 (DHM) 对尼古丁衍生的亚硝胺酮 (NNK) 诱导的 A/J 小鼠 DNA 损伤的结构-活性关系，不仅鉴定了更有效的类似物，还开发了体内化学探针未来 DHM 预防肺癌的机制特征。
• Enzymatic synthesis of kavalactones and flavokavains
  申请人：Whitehead Institute for Biomedical Research

  公开号：US10941429B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Disclosed are methods, compositions, proteins, nucleic acids, cells, vectors, compounds, reagents, and systems for the preparation of kavalactones, flavokavains, and kavalactone and flavokavain biosynthetic intermediates using enzymes expressed in heterologous host cells, such as microorganisms or plants, or using in vitro enzymatic reactions. This invention also provides for the expression of the enzymes by recombinant cell lines and vectors. Furthermore, the enzymes can be components of constructs such as fusion proteins. The kavalactones produced can be utilized to treat anxiety disorder, insomnia, and other psychological and neurological disorders. The flavokavains produced can be utilized to treat various cancers including colon, bladder, and breast cancers.

  本发明公开了利用在异源宿主细胞（如微生物或植物）中表达的酶或利用体外酶促反应制备卡瓦内酯、黄酮素以及卡瓦内酯和黄酮素生物合成中间体的方法、组合物、蛋白质、核酸、细胞、载体、化合物、试剂和系统。本发明还提供了通过重组细胞系和载体表达酶的方法。此外，酶还可以是融合蛋白等构建体的组成部分。生产的卡瓦内酯可用于治疗焦虑症、失眠症以及其他心理和神经疾病。生产的黄酮类化合物可用于治疗各种癌症，包括结肠癌、膀胱癌和乳腺癌。