4-((1H-indol-1-yl)methyl)benzenamine | 344799-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((1H-indol-1-yl)methyl)benzenamine
• 英文别名: 4-(indol-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 344799-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11134298
• 分子量: 222.29
• InChiKey: CRNJIXJRSKNGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1H-indol-1-yl)methyl)benzenamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的色胺与h5-HT6受体结合的进一步研究。

  摘要：

  N，N-二甲基色胺的N（1）-芳磺酰基取代的类似物结合在5-HT（6）受体上。用类似的疏水性烷基取代基取代芳基部分导致亲和力降低，用苯甲基取代苯磺酰基部分也是如此。当前的发现表明，芳基（或取代的芳基）磺酰基（而不是烷基磺酰基或苄基）部分对于高亲和力结合而言是最佳的，并且进一步表明，N（1）-苯磺酰基-及其相应的N（1）-苄基色胺对应物以不同的方式绑定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-((1H-indol-1-yl)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  N1-取代的色胺与h5-HT6受体结合的进一步研究。

  摘要：

  N，N-二甲基色胺的N（1）-芳磺酰基取代的类似物结合在5-HT（6）受体上。用类似的疏水性烷基取代基取代芳基部分导致亲和力降低，用苯甲基取代苯磺酰基部分也是如此。当前的发现表明，芳基（或取代的芳基）磺酰基（而不是烷基磺酰基或苄基）部分对于高亲和力结合而言是最佳的，并且进一步表明，N（1）-苯磺酰基-及其相应的N（1）-苄基色胺对应物以不同的方式绑定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.089

文献信息

• Substituted indoles
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070299125A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明涉及替代吲哚及其使用方法。
• Further studies on the binding of N1-substituted tryptamines at h5-HT6 receptors
  作者：Abner Nyandege、Renata Kolanos、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.089

  日期：2007.3

  N(1)-Arylsulfonyl-substituted analogs of N,N-dimethyltryptamine bind at 5-HT(6) receptors. Replacement of the aryl moiety with similarly hydrophobic alkyl substituents results in decreased affinity, as does replacement of a benzenesulfonyl moiety with a benzyl group. Current findings indicate that an aryl (or substituted aryl) sulfonyl (rather than alkylsulfonyl or benzyl) moiety is optimal for high-affinity

  N，N-二甲基色胺的N（1）-芳磺酰基取代的类似物结合在5-HT（6）受体上。用类似的疏水性烷基取代基取代芳基部分导致亲和力降低，用苯甲基取代苯磺酰基部分也是如此。当前的发现表明，芳基（或取代的芳基）磺酰基（而不是烷基磺酰基或苄基）部分对于高亲和力结合而言是最佳的，并且进一步表明，N（1）-苯磺酰基-及其相应的N（1）-苄基色胺对应物以不同的方式绑定。