6-氟吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯 | 1352625-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氟吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1352625-27-4
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₂
• 分子量: 208.192
• InChiKey: ZLZKMWIDSKGQON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，在干燥处，2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-氟吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRIDINE AND PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIDINE DERIVATIVES AS TRPV1 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU TRPV1

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中A代表一个单键，一个CH2基团或一个CH（Me）基团；X1代表一个氢原子，一个氟原子或一个甲基基团；X2代表一个氢原子，一个氟原子，一个甲基基团或一个CH2OH基团；X3代表一个氢原子，一个氟原子或一个CH2OH基团，且至少两个X1、X2和X3中有两个是氢；Y代表一个碳原子，Z代表一个氮原子，或Y代表一个氮原子，Z代表一个碳原子。R1代表一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，R2和R3分别独立选择自一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  WO2012045729A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6-氟吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRIDINE AND PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIDINE DERIVATIVES AS TRPV1 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU TRPV1

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中A代表一个单键，一个CH2基团或一个CH（Me）基团；X1代表一个氢原子，一个氟原子或一个甲基基团；X2代表一个氢原子，一个氟原子，一个甲基基团或一个CH2OH基团；X3代表一个氢原子，一个氟原子或一个CH2OH基团，且至少两个X1、X2和X3中有两个是氢；Y代表一个碳原子，Z代表一个氮原子，或Y代表一个氮原子，Z代表一个碳原子。R1代表一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，R2和R3分别独立选择自一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  WO2012045729A1

文献信息

• Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2397482A1

  公开（公告）日：2011-12-21

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环基咪唑酮衍生物具有化学结构式(I)，公开了它们的制备方法，包括它们的制药组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] HETEROARYL IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE IMIDAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011157397A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  New heteroaryl imidazolone derivatives having the chemical structure of formula (I) disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的杂环芳基咪唑酮衍生物具有化学结构式（I）所示；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Divergent and Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Katrina M. Mennie、Michael H. Reutershan、Catherine White、Bruce Adams、Bridget Becker、James Deng、Jason D. Katz、Elisabeth LaBlue、Kaila Margrey、Josep Saurí

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01431

  日期：2021.6.18

  ubiquitous in pharmaceuticals and drug-like compounds; however, regioselective synthesis has proved challenging. Herein we report our efforts to develop a regioselective method for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines and the serendipitous discovery of a protocol for the regioselective formation of imidazo[1,5-a]pyridines. Together, these transformations allow for the rapid and selective formation

  含氮杂环在药物和类药物化合物中无处不在；然而，区域选择性合成已被证明具有挑战性。在此，我们报告了我们为开发合成吡唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性方法所做的努力，并偶然发现了一种用于区域选择性形成咪唑并[1,5- a ]吡啶的方案。总之，这些转化允许从一个共同的中间体快速和选择性地形成两个重要的杂环基序。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]azines with five-membered heteroarenes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Lorenzo Poli、Aaron T. Garrison

  DOI：10.1039/d1cc06337e

  日期：——

  as the oxidant enabled the direct regioselective oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines or pyrazolo[1,5-a]pyridines with various five-membered heteroarenes without the need of pre-activation and/or directing groups. Successful coupling partners include thiophenes, benzothiophenes, thiazoles, furans, oxazoles, indoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  使用 Pd(OAc) 2作为催化剂，AgOAc 作为氧化剂，使得吡唑并[1,5- a ]嘧啶或吡唑并[1,5 - a ]的直接区域选择性氧化C-H/C-H交叉偶联成为可能吡啶与各种五元杂芳烃，无需预活化和/或导向基团。成功的偶联伙伴包括噻吩、苯并噻吩、噻唑、呋喃、恶唑、吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 吡唑[1,5-a]并吡啶-3-羧酸衍生物的合成
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109232565A

  公开（公告）日：2019-01-18

  吡唑[1，5‑a]并吡啶‑3‑羧酸衍生物的合成，属于有机合成领域，本发明采用三甲基磺酰氯为原料与叔丁氧羰基羟胺反应得化合物3，然后与三氟乙酸反应得化合物4的混合液，不进行分离、洗涤、干燥，直接将混合液与吡嗪反应得化合物6，继续丙炔酸乙酯反应，反应后的水相经乙酸乙酯萃取，萃取后的有机提取物用无水MgSO4进行干燥并蒸发，剩余的残渣溶进行重结晶(乙酸乙酯、甲苯或石油醚)、分离、洗涤、干燥得化合物8，进一步与NaOH反应得化合物9。该路线第二步与第三步连投，不仅降低了过程的危险性，且收率超过70％。无论原料是否为对称结构，都能准确地得到目标产物，适合工业化生产。