5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile | 294176-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile
• 英文别名: (4S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentanenitrile
• CAS: 294176-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 246.232
• InChiKey: RIGLOGGYOXEUBA-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以0.25 g的产率得到2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷 、 (2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955

文献信息

• Syntheses of Optically Active Trifluoronorcoronamic Acids
  作者：Toshimasa Katagiri、Minoru Irie、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol0059955

  日期：2000.8.1

  Syntheses of optically active trifluoronorcoronamic acid 6 and its diastereomer 9 are described. Highly stereospecific and diastereoselective S(N)2 cyclization of gamma-cyanohydrins 3a and 3b gave cyclopropyl nitriles 4a and 4b. Hydrolysis of the cyano group and deprotection of the amino group of 4a provide trifluoronorcoronamic acid 6. Hofmann rearrangement of the amide which was generated by hydrolysis

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。