5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile | 294176-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile
• 英文别名: (4S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentanenitrile
• CAS: 294176-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 246.232
• InChiKey: RIGLOGGYOXEUBA-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以0.25 g的产率得到2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷 、 (2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955