1,1-Bis(acetamido)-1-desoxy-D-glucitol | 15355-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Bis(acetamido)-1-desoxy-D-glucitol
• 英文别名: 1,1-Diacetylamino-1-desoxy-D-glucit；1,1-Bis(acetylamino)-1-desoxy-D-glucit；1,1-Bis-(acetylamido)-1-deoxy-D-gluco-alditol；N-[(2S,3R,4R,5R)-1-acetamido-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]acetamide
• CAS: 15355-09-6；15356-02-2；21967-11-3；21967-12-4；31774-18-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₇
• 分子量: 280.278
• InChiKey: NLEYMEWIUAFBTA-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 1,1-Bis(acetamido)-1-desoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  氨与一些乙酰化和苯甲酰化的单糖反应

  摘要：

  摘要通过色谱和离子色谱技术分离了新的N-酰基-D-葡萄糖胺（2,3）和1,1-双（酰基酰胺基）-1-脱氧-D-葡萄糖醇（1）。五-O-乙酰基-，五-O-丙酰基-和五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖的氨解。已经发现，在所有情况下，非环状（1）和环状（2、3）产物同时形成。如果酰基为脂族基，则形成的环状产物（2 + 3）与非环状产物（1）的摩尔比较高。由五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡糖胺的氨解反应获得的N-苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖胺的产率高于N-苯甲酰基-β-D-吡喃葡糖胺的产率。 C-2组态反转的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82957-2

文献信息

• Reaction of ammonia with some acetylated and benzoylated monosaccharides
  作者：Alberto S. Cerezo、Jorge F. Sproviero、Venancio Deulofeu、Susana Delpy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82957-2

  日期：1968.8

  that ofN-benzoyl-β- D -glucopyranosylamine from penta-O-benzoyl- D -glucopyranose, showing the influence of inversion of configuration at C-2. This influence is less pronounced for other acylated monosaccharides that belong to themanno series.

  摘要通过色谱和离子色谱技术分离了新的N-酰基-D-葡萄糖胺（2,3）和1,1-双（酰基酰胺基）-1-脱氧-D-葡萄糖醇（1）。五-O-乙酰基-，五-O-丙酰基-和五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖的氨解。已经发现，在所有情况下，非环状（1）和环状（2、3）产物同时形成。如果酰基为脂族基，则形成的环状产物（2 + 3）与非环状产物（1）的摩尔比较高。由五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡糖胺的氨解反应获得的N-苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖胺的产率高于N-苯甲酰基-β-D-吡喃葡糖胺的产率。 C-2组态反转的影响。