(1S,3S,6R)-2-aza-3-(t-butyl)-5-oxa-4-oxobicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile | 355134-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,6R)-2-aza-3-(t-butyl)-5-oxa-4-oxobicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4aS,8aR)-3-tert-butyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[b][1,4]oxazine-4a-carbonitrile
• CAS: 355134-30-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: DTEAXDCWFJOCOG-BREBYQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6R)-2-aza-3-(t-butyl)-5-oxa-4-oxobicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile 在 臭氧 、 oxonium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到(1R,2R)-1-氨基-2-羟基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  不对称Strecker合成中α-氨基腈向α-亚氨基和α-酰胺腈的新型高效转化

  摘要：

  用臭氧氧化α-氨基腈4可以一步合成α-亚氨基腈5和6的新型碎片产物的混合物。将该混合物高产率地转化为多种α-取代的α-氨基酸7，这使得不对称转移Strecker合成成为一种广泛有用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00551-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(t-butyl)-3,4a,5,6,7,8-hexahydro-2H-4-oxaquinolin-3-one 、 三甲基氰硅烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S,6S)-2-aza-3-(t-butyl)-5-oxa-4-oxobicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile 、 (1R)-2-aza-3-(t-butyl)-5-oxa-4-oxobicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile 、 (1S,3S,6R)-2-aza-3-(t-butyl)-5-oxa-4-oxobicyclo[4.4.0]decane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环己烷体系中不对称 Strecker 合成的立体选择性：光学活性顺反-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.768

文献信息

• Novel and efficient transformation of α-amino nitrile to α-imino and α-amide nitriles in asymmetric Strecker synthesis
  作者：Kosuke Namba、Masanori Kawasaki、Ichinori Takada、Seiji Iwama、Masashi Izumida、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00551-2

  日期：2001.5

  Oxidation of α-amino nitrile 4 with ozone gave rise to a mixture of α-imino nitrile 5 and a novel fragmentation product of 6 in one-step. The mixture was converted to a variety of α-substituted α-amino acids 7 in high yields, which enabled the asymmetric transferring Strecker synthesis to be a widely useful method.

  用臭氧氧化α-氨基腈4可以一步合成α-亚氨基腈5和6的新型碎片产物的混合物。将该混合物高产率地转化为多种α-取代的α-氨基酸7，这使得不对称转移Strecker合成成为一种广泛有用的方法。
• On the Stereoselectivity of Asymmetric Strecker Synthesis in a Cyclohexane System: Synthesis of Optically Active<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1-Amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic Acids
  作者：Tetsuro Shinada、Tadashi Kawakami、Hiroshi Sakai、Hiromi Matsuda、Taiki Umezawa、Masaki Kawasaki、Kosuke Namba、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1246/bcsj.79.768

  日期：2006.5

  Stereoselective synthesis of both optically active cis- and fra/M-1-amino-2-hydroxycyclohexane-l-carboxylic acids (Ahhs) la and 1b was accomplished by an asymmetric version of the Strecker synthesis. Stereochemical aspects of their chiral induction processes are investigated.

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。