6-氟苯并二氢吡喃-2-羧醛 | 409346-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氟苯并二氢吡喃-2-羧醛
• 中文别名: 6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-醛
• 英文名称: 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-[1]benzopyran-2-carbaldehyde；6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 409346-73-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: OQJLGKBTBSSWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟苯并二氢吡喃-2-羧醛 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 nebivolol
  参考文献：
  名称：

  基于奈必洛尔的Smo抑制剂的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于奈必洛尔的Smo抑制剂及其制备方法和应用。Smo抑制剂的结构式如式(Ⅰ)所示；本发明还公开了其合成方法和应用。本发明以对Smo蛋白具有抑制活性的β受体阻滞剂奈必洛尔为先导化合物，并在其基础上进行优化改造，获得具有良好抑制活性的Smo抑制剂。

  公开号：

  CN110305099B
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-2H-色烯-2-羧酸甲酯 在 吗啉 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-氟苯并二氢吡喃-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF NEBIVOLOL AND IT'S SALTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NÉBIVOLOL ET DE SON SEL

  摘要：

  本发明公开了一种制备尼比洛尔或其药用可接受盐的新工艺。更具体地，该发明公开了一种改进的经济型工艺，用于制备中间体6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醛（化学式II），将化学式II中的6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醛转化为化学式V中的[R*(S*)]-6-氟-3,4-二氢-2-氧环丙基-2H-1-苯并吡喃和[R*(R*)]-6-氟-3,4-二氢-2-氧环丙基-2H-1-苯并吡喃的混合物，并通过形成共沸物分离(R*)-6-氟-3,4-二氢-2-((S*)-环氧丙烷基)-2H-苯并吡喃的对映体。

  公开号：

  WO2016185492A1

文献信息

• Process for preparation of racemic Nebivolol
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20070149612A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]-enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  将化合物的立体异构体制备成racemic [2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药用可接受的盐。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INTERMEDIATES OF NEBIVOLOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DU NÉBIVOLOL
  申请人：MENARINI INT OPERATIONS LUXEMBOURG SA

  公开号：WO2017125900A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of the intermediate compounds constituted by chromanyl haloketones of formula III and 6-fluoro-2-(oxiran-2-yl) chromans of formula I. The intermediates thus obtained can be used for the synthesis of Nebivolol.

  本发明涉及一种用于合成由式III的氯基酮和式I的6-氟-2-(环氧丙烷-2-基)色苷组成的中间化合物的新工艺。因此获得的中间体可用于合成尼比地尔。
• Metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040082592A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention concerns compounds of formula. In a preferable embodiment, X represents O; R1 represents C1-6alkyl; cycloC3-12alkyl or (cycloC3-12alkyl)C1-6alkyl, wherein one or more hydrogen atoms in a C1-6alkyl-moiety or in a cycloC3-12alkyl-moiety optionally may be replaced by C1-6alkyloxy, aryl, halo or thienyl; R2 represents hydrogen; halo; C1-6alkyl or amino; R3 and R4 each independently represent hydrogen or C1-6alkyl; or R2 and R3 may be taken together to form —R2-R3-, which represents a bivalent radical of formula -Z4-CH2-CH2-CH2- or -Z4-CH2-CH2- with Z4 being O or NR11 wherein R11 is C1-6alkyl; and wherein each bivalent radical is optionally substituted with C1-6alkyl; or R3 and R4 may be taken together to form a bivalent radical of formula —CH2-CH2-CH2-CH2-; R5 represents hydrogen; Y represents O; and aryl represents phenyl optionally substituted with halo. The invention also relates to the use of a compound according to the invention as a medicament and in the manufacture of a medicament for treating or preventing glutamate-induced diseases of the central nervous system, as well as formulations comprising such a compound and processes for preparing such a compound.

  本发明涉及以下结构的化合物。在一个较好的实施方式中，X代表O；R1代表C1-6烷基；环C3-12烷基或（环C3-12烷基）C1-6烷基，其中C1-6烷基中的一个或多个氢原子或环C3-12烷基中的一个或多个氢原子可以选择性地被C1-6烷氧基，芳基，卤素或噻吩基所取代；R2代表氢；卤素；C1-6烷基或氨基；R3和R4各自独立地代表氢或C1-6烷基；或者R2和R3可以结合形成—R2-R3-，它表示一个式为-Z4-CH2-CH2-CH2-或-Z4-CH2-CH2-的二价基团，其中Z4为O或NR11，其中R11为C1-6烷基；并且每个二价基团可以选择性地被C1-6烷基取代；或者R3和R4可以结合形成一个式为—CH2-CH2-CH2-CH2-的二价基团；R5代表氢；Y代表O；芳基代表苯基，可以选择性地取代卤素。该发明还涉及根据该发明的化合物作为药物的用途以及用于治疗或预防中枢神经系统谷氨酸诱导疾病的药物的制造，以及包含这种化合物的配方和制备这种化合物的方法。
• PREPARATION OF NEBIVOLOL
  申请人：Haldar Pranab

  公开号：US20110250454A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Processes for the synthesis of pharmacologically active 2,2-iminobisethanol derivatives, e.g., 2H-1-benzopyran-2 methanol-α,α′-iminobis(methylene)]bis-[6-fluoro-3,4-dihydro-[2R*[R*[R*(S*)]]]], and their pharmaceutically acceptable salts.

  合成具有药理活性的2,2-亚氨基双乙醇衍生物的过程，例如2H-1-苯并吡喁-2-甲醇-α，α′-亚氨基双(亚甲基)]]双-[6-氟-3,4-二氢-[2R*[R*[R*(S*)]]]]，以及它们的药用可接受盐。
• Process for the Production of Nebivolol
  申请人：Noe Christian R.

  公开号：US20080221340A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The subject of the invention is a process for the production of the racemic active ingredient nebivolol, in which diastereomeric cyanohydrins are produced, separated, and the separated diastereomers are coupled to one another after a transformation, preferably a partial or complete reduction of the cyano group or a Pinner saponification.

  本发明涉及一种用于生产外消旋活性成分尼比洛尔的方法，其中产生了不对映异构的氰水合物，将其分离，并在转化后将分离的不对映异构体耦合在一起，最好是通过氰基的部分或完全还原或Pinner皂化来实现。