(R)-3-acetoxypropane-1,2-diol | 57416-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-3-acetoxypropane-1,2-diol
• 英文别名: (-)(R)-glycerol-1-acetate；(-)(R)-Glycerin-1-acetat；(R)-3-Acetoxy-propan-1,2-diol; l-α-Monoacetin；(2R)-2,3-Dihydroxypropyl acetate；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] acetate
• CAS: 57416-04-3
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KMZHZAAOEWVPSE-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acetoxypropane-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated reduction of dihydroxyacetone derivatives

  摘要：

  Several monoprotected dihydroxyacetone derivatives 4a-d and their acetates 5a-d were prepared and subjected to biotransformation with baker's yeast. The simple chemical modification of the substrates (i.e. transforming the relatively small hydrophilic hydroxymethyl group into a larger hydrophobic acetoxymethyl moiety) inverted the sense of enantiotope selectivity of these reductions yielding optically active diols 6a-d, or their enantiomeric acetates (7a-d) and diols (ent-6a-d), respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00415-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (R)-3-acetoxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甘油对映体羟甲基的酶促分化；手性构件的合成

  摘要：

  源自甘油的前手性（3b）通过对映选择性，酶促水解转化为高对映体纯度的中心手性结构单元（R）-（4），并进一步制成具有甘油骨架的各种手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c39860001523

文献信息

• Smith, Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Stoechiometrie und Verwandtschaftslehre, 1922, vol. 102, p. 65
  作者：Smith

  DOI：——

  日期：——
• Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 2036
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Eichwald, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1854
  作者：Abderhalden、Eichwald

  DOI：——

  日期：——
• ARAGOZZINI, FABRIZIO;MACONI, ELISABETTA;POTENZA, DONATELLA;SCOLASTICO, CA+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 225-227
  作者：ARAGOZZINI, FABRIZIO、MACONI, ELISABETTA、POTENZA, DONATELLA、SCOLASTICO, CA+

  DOI：——

  日期：——
• BREITDGOFF D.; LAUMEN K.; SCHNEIDER M. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1523-1524
  作者：BREITDGOFF D.、 LAUMEN K.、 SCHNEIDER M. P.

  DOI：——

  日期：——