2,3-dibutoxy-1,4-dimethylbenzene | 208264-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dibutoxy-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1,2-dibutoxy-3,6-dimethylbenzene
• CAS: 208264-11-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: CFLRZEBBMRKTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibutoxy-1,4-dimethylbenzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 六氟异丙醇 、 三氟化硼乙醚 、 trityl tetrafluoroborate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3,4,7,8,11,12,15,16-octabutoxy-2,17-dimethylbenzo[1,2-c:4,3-c']diphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  An Iterative Approach to Unsaturated and Partially Saturated [7]Helicenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00094
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2,3-dibutoxy-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  An Iterative Approach to Unsaturated and Partially Saturated [7]Helicenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00094

文献信息

• Synthesis of poly(quinoxaline‐2,3‐diyl)s with alkoxy side chains by aromatizing polymerization of 4,5‐dialkoxy‐substituted 1,2‐ diisocyanobenzenes
  作者：Yuuya Nagata、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/pola.24871

  日期：2011.10

  Poly(quinoxaline‐2,3‐diyl)s bearing alkoxy pendants was synthesized by living polymerization of 4,5‐dialkoxy‐3,6‐dimethyl‐1,2‐diisocyanobenzenes, which were easily accessible from 3,6‐dimethylcatechol, using organonickel complexes as initiators. Thermal properties of the obtained polymers were fully determined by thermogravimetric analysis and differential scanning calorimetry, exhibiting strong dependence

  带有烷氧基侧基的聚（喹喔啉-2,3-二基）s是通过4,5-二烷氧基-3,6-二甲基-1,2-二异氰基苯的活性聚合反应合成的，这些化合物很容易从3,6-二甲基邻苯二酚中使用。有机镍配合物作为引发剂。所得聚合物的热性质通过热重分析和差示扫描量热法完全确定，表现出对它们的侧链的强烈依赖性。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• 1,2-Rearrangement from<i>o</i>-Quinols to Multisubstituted Catechols<i>via</i>Retro Diels-Alder Reaction of<i>o</i>-Quinol Dimers
  作者：Riichi Hashimoto、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20220025

  日期：2022.4.15

  useful for syntheses of catechol derivatives, it is hampered by many competing reactions and has not been developed as a useful methodology. Here, we succeeded in settling this problem by a first systematic thorough investigation, establishing the 1,2-rearrangement as a cascade reaction with a retro Diels-Alder reaction from o-quinol dimers. This is a useful strategy for syntheses of substituted catechols

  自 1958 年以来，邻羟基苯酚的 1,2-重排一直是一个长期未解决的问题。尽管重排预计可用于儿茶酚衍生物的合成，但它受到许多竞争反应的阻碍，并且尚未开发为有用的方法。在这里，我们通过第一次系统彻底的调查成功地解决了这个问题，将 1,2-重排确定为与邻羟基苯酚二聚体的逆 Diels-Alder 反应的级联反应。这是合成用作生物活性化合物和材料分子的合成构件的取代儿茶酚的有用策略。○- 喹啉二聚体是通过改进取代酚的氧化羟基化反应合成的，然后是自发的 Diels-Alder 反应。然后二聚体经历逆Diels-Alder反应以再生邻羟基喹啉，然后在中性加热条件下在适当的温度下根据迁移取代基进行1,2-重排，以良好的产率提供取代的儿茶酚。通过控制反应温度，可以最大限度地减少竞争反应，例如取代基的消除或 α-酮醇重排。