苄基2,2,2-三氯乙基二异丙基亚磷酰胺 | 158171-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基2,2,2-三氯乙基二异丙基亚磷酰胺
• 英文名称: benzyl 2,2,2-trichloroethyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[phenylmethoxy(2,2,2-trichloroethoxy)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 158171-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl₃NO₂P
• 分子量: 386.686
• InChiKey: CVMQCHJPARFXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,2,2-三氯乙基二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 生成 Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides by the Fmoc Strategy

  摘要：

  Fmoc 模式固相方法被成功地应用于建立合成磷酸肽的实用程序。Fmoc 磷酸丝氨酸及其磷酸单苄酯衍生物被作为合成多肽的起始原料之一进行了研究。与前者相比，后者在产物的产率和纯度方面取得了更好的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1099
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 生成 苄基2,2,2-三氯乙基二异丙基亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides by the Fmoc Strategy

  摘要：

  Fmoc 模式固相方法被成功地应用于建立合成磷酸肽的实用程序。Fmoc 磷酸丝氨酸及其磷酸单苄酯衍生物被作为合成多肽的起始原料之一进行了研究。与前者相比，后者在产物的产率和纯度方面取得了更好的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1099

文献信息

• Preparations of<i>N</i>^<i>α</i>-Fmoc-<i>O</i>-[(Benzyloxy)hydroxyphosphinyl]<i>β</i>-Hydroxy<i>α</i>-Amino Acid Derivatives
  作者：Tateaki Wakamiya、Takatoshi Nishida、Ryusaku Togashi、Kunio Saruta、Jun-ichi Yasuoka、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.465

  日期：1996.2

  Nα-Fmoc-O-[(benzyloxy)hydroxyphosphinyl]serine and Nα-Fmoc-O-[(benzyloxy)hydroxyphosphinyl]threonine were prepared in order to be utilized for the synthesis of phosphoserine- or phosphothreonine-containing peptides based on the Fmoc-mode pre-phosphorylation strategy. These derivatives were obtained as crystalline compounds, which are favorable for use as building blocks for an automated peptide synthesis by a solid-phase method.

  制备了 Nα-Fmoc-O-[(苄氧基)羟基膦酰基]丝氨酸和 Nα-Fmoc-O-[(苄氧基)羟基膦酰基]苏氨酸，以便根据 Fmoc 模式预磷酸化策略用于合成含磷丝氨酸或磷苏氨酸的肽。这些衍生物为结晶化合物，有利于用作固相法自动多肽合成的构建模块。
• Synthetic study of phosphopeptides related to heat shock protein HSP27
  作者：Tateaki Wakamiya、Ryusaku Togashi、Takatoshi Nishida、Kunio Saruta、Jun-ichi Yasuoka、Shoichi Kusumoto、Saburo Aimoto、Kumiko Yoshizawa Kumagaye、Kiichiro Nakajima、Kazuhiro Nagata

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00208-8

  日期：1997.1

  Two kinds of phosphoserine-containing peptides related to HSP27 were synthesized by the Boc- or Fmoc-mode solid-phase method based on prephosphorylation strategy. In the case of the Boc strategy, the O-phosphono group of the phosphoserine residue was protected with the cyclopentyl or cyclohexyl group. On the other hand, N-alpha-Fmoc-O-[(benzyloxy)-hydroxyphosphinyl]serine was employed in case of the Fmoc strategy. Consequently, it has become feasible to utilize conventional solid-phase methods for synthesizing any phosphopeptides which are required to elucidate biochemical significance of protein phosphorylation. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US6376697B1
  申请人：——

  公开号：US6376697B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US7037486B1
  申请人：——

  公开号：US7037486B1

  公开（公告）日：2006-05-02