2-amino-4-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 638138-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 638138-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: DHIMHGSPBKCEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到2-amino-4-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile, Eco-friendly, Proton Donor-Acceptor Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans

  摘要：

  在环境友好且通用的溶剂水中，以室温进行0.5小时，采用哌啶铵乙酸盐催化，苯基醛（1）、氟代酸（2）和环状1,3-二酮化合物（3）之间的三组分环缩合反应，形成四氢[b]吡喃衍生物（4）。4的形成也可以通过逐步法来实现，分别独立分离每个中间体苄亚基氟代酸（5）和苄亚基环己烷-1,3-二酮（6），然后分别与3和2处理以获得苯并吡喃（4）。报告了关于从1、2和3形成4的机理研究。此外，通过将1与2反应后再与3处理或将1与3反应后再与2处理，都可以获得4，从而实现两种可变但相同的最终产物的串联合成。所有产品均通过NMR、IR和质谱进行了适当表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15657

文献信息

• A Facile, Eco-friendly, Proton Donor-Acceptor Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：A. Indrasena、Sd. Riyaz、A. Naidu、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15657

  日期：——

  Piperidinium acetate catalyzed, three-component cyclocondensation between aryl aldehydes (1), malononitrile (2) and cyclic-1,3-diketo compounds (3) in the eco-friendly and universal solvent water at room temperature for 0.5 h, resulted in the formation of tetrahydro[b]pyran derivatives (4). The formation of 4 could also be established in a step-wise fashion by isolating independently each of the intermediates benzylidine malononitrile 5 and benzylidine cyclohexane-1,3-dione 6 and treating them subsequently with 3 and 2, respectively to obtain benzopyrans 4. Mechanistic studies on the formation of 4 from 1, 2 and 3 are reported. Further, the synthesis of 4 could also be achieved in two variable but identical end-product giving tandem syntheses by treating 1 with 2 and then with 3 giving 4 or by treating 1 with 3 and then with 2 giving 4. All the products were suitably characterized using NMR, IR and Mass spectroscopy.

  在环境友好且通用的溶剂水中，以室温进行0.5小时，采用哌啶铵乙酸盐催化，苯基醛（1）、氟代酸（2）和环状1,3-二酮化合物（3）之间的三组分环缩合反应，形成四氢[b]吡喃衍生物（4）。4的形成也可以通过逐步法来实现，分别独立分离每个中间体苄亚基氟代酸（5）和苄亚基环己烷-1,3-二酮（6），然后分别与3和2处理以获得苯并吡喃（4）。报告了关于从1、2和3形成4的机理研究。此外，通过将1与2反应后再与3处理或将1与3反应后再与2处理，都可以获得4，从而实现两种可变但相同的最终产物的串联合成。所有产品均通过NMR、IR和质谱进行了适当表征。