threo-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethanol | 79646-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: threo-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethanol
• CAS: 79646-55-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IRYBIYQTNREFBW-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 Dimethylzinc 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 diethylzinc 、 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 threo-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethanol 、 erythro-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有三个连续立体中心的无环环氧醇的高度对映选择性和非对映选择性一锅法合成

  摘要：

  报道了用于合成具有多达三个连续立体中心的环氧醇的两种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法。途径一涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环氧化。路线二需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环氧化。用于环氧化的氧化剂是通过将烯丙基醇盐中间体和剩余的有机锌试剂暴露于双氧而产生的。在加入催化性四异丙醇钛后，定向环氧化以良好到极好的收率产生环氧醇。

  DOI：

  10.1021/ja046750g

文献信息

• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols by enantioselective epoxidation. A route to substances of absolute enantiomeric purity?
  作者：Victor S. Martin、Scott S. Woodard、Tsutomu Katsuki、Yasuhiro Yamada、Masonari Ikeda、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00410a053

  日期：1981.10
• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Alice E. Lurain、Aaron Maestri、Ann Rowley Kelly、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja046750g

  日期：2004.10.1

  Two highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of epoxy alcohols with up to three contiguous stereocenters are reported. Route one involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective epoxidation. Route two entails asymmetric vinylation of an aldehyde with divinylzinc reagents and subsequent diastereoselective epoxidation. The

  报道了用于合成具有多达三个连续立体中心的环氧醇的两种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法。途径一涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环氧化。路线二需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环氧化。用于环氧化的氧化剂是通过将烯丙基醇盐中间体和剩余的有机锌试剂暴露于双氧而产生的。在加入催化性四异丙醇钛后，定向环氧化以良好到极好的收率产生环氧醇。