1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)propan-2-amine | 32560-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)propan-2-amine
• 英文别名: 2-(4-ethoxy-3-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethylamine；1-(4-Aethoxy-3-methoxy-phenyl)-2-amino-propan；2-(4-Aethoxy-3-methoxy-phenyl)-1-methyl-aethylamin；3-methoxy-4-ethoxy-amphetamine
• CAS: 32560-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: RVWFZIVXDDQMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)propan-2-amine 在 仲丁胺 、 磷酸吡哆醛 、 sodium pyruvate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转氨酶介导的对映体纯药物样 1-(3′,4′-二取代苯基)丙-2-胺的合成

  摘要：

  转氨酶 (TA) 为从前手性酮开始直接合成药学相关的二取代 1-苯基丙-2-胺衍生物提供了一种环境和经济上有吸引力的方法。在这项工作中，我们报道了具有( R )-转氨酶活性的固定化全细胞生物催化剂在合成新型双取代1-苯基丙-2-胺中的应用。经过不对称合成优化后，( R )-对映体的转化率可达 88-89%，ee 为 >99%，而 ( S )-对映体则可以作为相应外消旋胺在动力学中的未反应部分选择性地获得。分辨率为 >48% 转换率和 >95% ee。

  DOI：

  10.1039/d0ra08134e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  转氨酶介导的对映体纯药物样 1-(3′,4′-二取代苯基)丙-2-胺的合成

  摘要：

  转氨酶 (TA) 为从前手性酮开始直接合成药学相关的二取代 1-苯基丙-2-胺衍生物提供了一种环境和经济上有吸引力的方法。在这项工作中，我们报道了具有( R )-转氨酶活性的固定化全细胞生物催化剂在合成新型双取代1-苯基丙-2-胺中的应用。经过不对称合成优化后，( R )-对映体的转化率可达 88-89%，ee 为 >99%，而 ( S )-对映体则可以作为相应外消旋胺在动力学中的未反应部分选择性地获得。分辨率为 >48% 转换率和 >95% ee。

  DOI：

  10.1039/d0ra08134e

文献信息

• Discovery of RG7834: The First-in-Class Selective and Orally Available Small Molecule Hepatitis B Virus Expression Inhibitor with Novel Mechanism of Action
  作者：Xingchun Han、Chengang Zhou、Min Jiang、Yongguang Wang、Jianhua Wang、Zhanling Cheng、Min Wang、Yongqiang Liu、Chungen Liang、Jianping Wang、Zhanguo Wang、Robert Weikert、Wenzhe Lv、Jianxun Xie、Xin Yu、Xue Zhou、Souphalone Luangsay、Hong C. Shen、Alexander V. Mayweg、Hassan Javanbakht、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01245

  日期：2018.12.13

  orally bioavailable HBV inhibitor which can reduce both viral antigens and viral DNA with a novel mechanism of action. Here we report the discovery of RG7834 from a phenotypic screening and the structure–activity relationship (SAR) of the DHQ chemical series. RG7834 can selectively inhibit HBV but not other DNA or RNA viruses in a virus panel screening. Both in vitro and in vivo profiles of RG7834 are described

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染是严重的公共健康负担，当前的疗法无法达到令人满意的治愈率。具有不同于当前护理标准的作用机理（MOA）的新型治疗剂对医疗的需求很高。RG7834是二氢喹啉嗪酮（DHQ）化学系列的化合物，是一流的高选择性且口服可生物利用的HBV抑制剂，它可以通过一种新颖的作用机理同时降低病毒抗原和病毒DNA。在这里，我们从表型筛选和DHQ化学系列的结构-活性关系（SAR）中报告了RG7834的发现。在病毒组筛选中，RG7834可以选择性抑制HBV，但不能抑制其他DNA或RNA病毒。本文描述了RG7834的体外和体内特性，
• Antiparkinsonian Action of Phenylisopropylamines
  申请人：Caron G. Marc

  公开号：US20070027208A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method of treating a subject for Parkinson's disease comprises administering said subject a phenylisopropylamine in an amount effective to treat said Parkinson's disease. In some embodiments the method is used to treat at least a motor symptom of Parkinson's disease; in some embodiments the method is used to treat at least a non-motor symptom of Parkinson's disease.
• US6313173B1
  申请人：——

  公开号：US6313173B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• US8877802B2
  申请人：——

  公开号：US8877802B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• [EN] ANTIPARKINSONIAN ACTION OF PHENYLISOPROPYLAMINES<br/>[FR] ACTION ANTIPARKINSONIENNE DE PHENYLISOPROPYLAMINES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2007016190A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] A method of treating a subject for Parkinson's disease comprises administering said subject a phenylisopropylamine in an amount effective to treat said Parkinson's disease. In some embodiments the method is used to treat at least a motor symptom of Parkinson's disease; in some embodiments the method is used to treat at least a non-motor symptom of Parkinson's disease.
  [FR] L'invention concerne une méthode pour traiter un patient présentant la maladie de Parkinson. Cette méthode consiste à administrer à ce patient une phénylisopropylamine dans une quantité efficace pour traiter ladite maladie de Parkinson. Dans certains modes de réalisation, la méthode est utilisée pour traiter au moins un symptôme moteur de la maladie de Parkinson. Dans d'autres modes de réalisation de la méthode de l'invention, cette méthode est utilisée pour traiter au moins un symptôme non moteur de la maladie de Parkinson.