(1S,2S)-methyl 5-{[1-(methoxycarbonyl)-2-methylbutyl]carbamoyl}-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 1097966-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-methyl 5-{[1-(methoxycarbonyl)-2-methylbutyl]carbamoyl}-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[[(2S,3S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 1097966-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₅
• 分子量: 373.409
• InChiKey: CFBPKNRLQFKHBY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-methyl 4-O-phenylmethoxycarbonyl 2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 、 L-异亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S)-methyl 5-{[1-(methoxycarbonyl)-2-methylbutyl]carbamoyl}-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸活性的旋光性2-苯基咪唑羧酰胺的设计与合成

  摘要：

  总共合成了十六种新的旋光羧酰胺1-3。这些基于2-苯基咪唑并具有氨基酸残基的化合物通过酰胺键在4-位连接。使用两种通用方法进行构造。第一种方法采用酰氯作为反应性物质，而第二种方法则涉及混合酸酐与氨基酸对应物的缩合反应。实际上，第二种方法被证明比第一种方法更有效。初步将羧酰胺1-3作为N螯合配体进行了测试，并应用于亨利或阿尔多反应中，收率不佳或对映体过量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450611

文献信息

• Design and synthesis of optically active 2-phenylimidazolecarboxamides featuring amino acid motive
  作者：Roman Sivek、Oldřich Pytela、Filip Bureš

  DOI：10.1002/jhet.5570450611

  日期：2008.11

  sixteen new, optically active carboxamides 1-3 have been synthesized. These compounds based on the 2-phenylimidazole and featuring amino acid residues are linked on the 4-position by an amidic bond. Two general methods were used for their construction. Whereas the first method employs acylchlorides as a reactive species, the second one involves a condensation of mixed anhydrides with the amino acid counterparts

  总共合成了十六种新的旋光羧酰胺1-3。这些基于2-苯基咪唑并具有氨基酸残基的化合物通过酰胺键在4-位连接。使用两种通用方法进行构造。第一种方法采用酰氯作为反应性物质，而第二种方法则涉及混合酸酐与氨基酸对应物的缩合反应。实际上，第二种方法被证明比第一种方法更有效。初步将羧酰胺1-3作为N螯合配体进行了测试，并应用于亨利或阿尔多反应中，收率不佳或对映体过量。