1-Allyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde | 77655-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Allyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-allyl-2-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde；2-chloro-1-prop-2-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 77655-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: BGJKBUBNTCGXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Allyl-2-[1-morpholin-4-yl-prop-(Z)-ylideneamino]-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Erba, Emanuela; Pocar, Donato; Valle, Marinella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloroylmethylene-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-Allyl-2-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Erba, Emanuela; Pocar, Donato; Valle, Marinella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Addition of 3-Acyl-2-haloindoles to Alkenes
  作者：Shen-Ci Lu、Xiao-Yong Duan、Zong-Jun Shi、Bing Li、Yu-Wei Ren、Wei Zhang、Yong-Hui Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1021/ol901498f

  日期：2009.9.3

  1,2-Fused indoles and pyrroles were prepared via an efficient intramolecular photoaddition reaction of 1-(ω-alkenyl)-2-haloindole-3-carbaldehydes and 1-(ω-alkenyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes. The presence of an acyl group was necessary for the photocyclization reactions. The halogen-atom-retained exo- and endo-cyclization products were generally produced with results similar to those of an atom-transfer

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。
• An Efficient One-Pot, Three-Component Reaction: Synthesis of Complex-Annelated α-Carbolines via an Intramolecular [3+2]-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Pulak Bhuyan、Swarup Majumder

  DOI：10.1055/s-0030-1260787

  日期：2011.7

  Novel annelated α-carbolines have been synthesized from oxindole using three components in a one-pot procedure involving an intramolecular [3+2]-dipolar cycloaddition reaction of azides to nitriles.

  新型的退火 α-咔啉已从 oxindole 合成，使用三种组分在一锅法中，包括叠氮化物到腈的分子内 [3+2]-偶极环加成反应。
• Gatti, R.; Cavrini, V.; Roveri, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 2, p. 102 - 108
  作者：Gatti, R.、Cavrini, V.、Roveri, P.、Bianucci, F.、Legnani, P.

  DOI：——

  日期：——
• Cavrini; Gatti; Giovanninetti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 2, p. 140 - 145
  作者：Cavrini、Gatti、Giovanninetti、Roveri、Franchi、Landini

  DOI：——

  日期：——
• GATT R.; CAVRINI V.; ROVERI P.; BIANUCCI F.; LEGNANI P., FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, NO 2, 102-108
  作者：GATT R.、 CAVRINI V.、 ROVERI P.、 BIANUCCI F.、 LEGNANI P.

  DOI：——

  日期：——