N,N-Dimethyl-2,4-dimethyl-3-carbamoylpyridine | 87221-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2,4-dimethyl-3-carbamoylpyridine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,4-dimetyl-3-carbamoyl pyridine；N,N,2,4-tetramethylnicotinamide；2,4-dimethyl-3-(N,N-dimethylcarbamoyl)pyridine；N,N,2,4-Tetramethylnicotinamid；2,4,N,N-tetramethyl-nicotinamide；N,N,2,4-Tetramethylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 87221-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: CWAKJHVCRJWLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2,4-dimethyl-3-carbamoylpyridine 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-dodecyl-2,4-dimethyl-3-carbamoyl-1,6-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  与氧化还原耦合nad + / nadh相关的模型系统中的立体选择性氢化物吸收

  摘要：

  本工作涉及有关氧化还原对NAD +的氢化物转移反应的机理研究。/ NADH。根据NAD（H）模型化合物作为3-氨基甲酰基吡啶鎓阳离子（3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶）的理论和实验研究，发现羰基官能团的平面外旋转控制了立体和所引入的氢化物阴离子的区域特异性。已经发现，在反应中转移的氢化物阴离子总是相对于羰基是同位的。独特的立体选择性与NAD键合的马肝醇脱氢酶三元复合物的最新晶体学3D数据具有很强的一致性。结果表明，酰胺基与平面成30°角，羰基指向A侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87502-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶-3-甲酰氯 、 二甲胺 生成 N,N-Dimethyl-2,4-dimethyl-3-carbamoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;BOOGERS, JEROEN A. F.;BUCK, HENK M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 10-16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydride Reduction of NAD(P)⁺ Model Compounds with a Ru(II)–Hydrido Complex
  作者：Kichitaro Koga、Yasuo Matsubara、Tatsumi Kosaka、Kazuhide Koike、Tatsuki Morimoto、Osamu Ishitani

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00713

  日期：2015.12.14

  In order to better understand the regioselective hydride transfer of metal hydrido complexes to NAD(P)(+) model compounds, reactions of [Ru(tpy)(bpy)H](+) (Ru-H: tpy = 2,2':6 '',2 ''-terpyridine, bpy = 2,2'-bipyridine) with various substituent NAD(P)(+) model compounds were investigated in detail. All of the NAD(P)(+) model compounds accepted hydride from Ru-H, yielding 1:1 adducts, where the dihydro form(s) of the model compounds coordinated with the carbamoyl group to the Ru(II) center of [Ru(tpy)(bpy)](2+), with very different reaction rates. Some reactions produced the adduct with only the 1,4-dihydro structure, whereas others produced a mixture of two adducts, with a 1,4- or 1,2-dihydro structure. In particular, temperature-dependent adduct formation kinetics studies provided important information on the transition state(s) of the hydride transfer reactions and factors for determining the regioselectivity. Most adducts were cleaved to the corresponding free dihydro product(s) with the same distribution of the regioisomers to the adduct(s).
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;BOOGERS, JEROEN A. F.;BUCK, HENK M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 10-16
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、BOOGERS, JEROEN A. F.、BUCK, HENK M.

  DOI：——

  日期：——
• A new class of chiral detergents. The formation of single micelles from N,N-dimethyl-1-dodecyl-2,4-dimethyl-3-carbamoylpyridinium bromide. A CD study
  作者：Roel J. E. M. De Weerd、Henk M. P. J. Van Hal、Hendrik M. Buck

  DOI：10.1021/jo00192a043

  日期：1984.9
• Stereoselective hydride uptake in modelsystems related to the redox-couple nad+/nadh
  作者：P.M.T. de Kok、M.C.A. Donkersloot、P.M. van Lier、G.H.W.M. Meulendijks、L.A.M. Bastiaansen、H.J.G. van Hooff、J.A. Kanters、H.M. Buck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87502-5

  日期：1986.1

  of the hydride transfer reactions concerning the redox couple NAD+/NADH. Based on the theoretical and experimental investigatins of NAD(H) model compounds as 3-carbamoyl pyridinium cations (3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine) it was found that the out-of-plane rotation of the carbonyl function controls the stereo-and regiospecificity of the introduced hydride anion. It was found that the hydride anion

  本工作涉及有关氧化还原对NAD +的氢化物转移反应的机理研究。/ NADH。根据NAD（H）模型化合物作为3-氨基甲酰基吡啶鎓阳离子（3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶）的理论和实验研究，发现羰基官能团的平面外旋转控制了立体和所引入的氢化物阴离子的区域特异性。已经发现，在反应中转移的氢化物阴离子总是相对于羰基是同位的。独特的立体选择性与NAD键合的马肝醇脱氢酶三元复合物的最新晶体学3D数据具有很强的一致性。结果表明，酰胺基与平面成30°角，羰基指向A侧。
• DE, WEERD, R. J. E. M.;VAN, HAL, H. M. P. J.;BUCK, H. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3413-3415
  作者：DE, WEERD, R. J. E. M.、VAN, HAL, H. M. P. J.、BUCK, H. M.

  DOI：——

  日期：——