2,2-dimethylhex-5-enyl [3-(acetylamino)propyl]sulfonate | 1131570-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylhex-5-enyl [3-(acetylamino)propyl]sulfonate
• 英文别名: 2,2-Dimethylhex-5-enyl [3-(acetylamino)propyl]sulfonate；2,2-dimethylhex-5-enyl 3-acetamidopropane-1-sulfonate
• CAS: 1131570-00-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 291.412
• InChiKey: PDZRPRBUAOJSCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylhex-5-enyl [3-(acetylamino)propyl]sulfonate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到2,2-dimethyl-5-oxopentyl [3-(acetylamino)propyl]sulfonate
  参考文献：
  名称：

  MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE

  摘要：

  掩蔽羧酸新戊磺酰酯丙戊酸酯前药，包含此类前药的药物组合物，以及使用此类前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了表现出增强口服生物利用度的丙戊酸酯前药和使用丙戊酸酯前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。

  公开号：

  US20090069419A1
• 作为产物：
  描述：

  、 3-乙酰氨基丙烷-1-磺酰氯 、 2,2-二甲基-5-己烯-1-醇 、 三乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 乙酸乙酯 、 甲醇 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to provide 500 mg (40% yield) of the title compound (26b) as a colorless oil的产率得到2,2-dimethylhex-5-enyl [3-(acetylamino)propyl]sulfonate
  参考文献：
  名称：

  MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明公开了一种马来酸阿卡姆普罗酯偶氮磺酸酯前药，其中掩蔽羧酸基的新戊烷磺酰酯前药，以及包含这种前药的制药组合物和使用这种前药及其组合物治疗疾病的方法。具体而言，本发明公开了具有增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酯前药及其使用方法，用于治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑症、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴食症、皮质扩散性抑制相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化和疼痛。

  公开号：

  US20090069419A1

文献信息

• [EN] MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ACAMPROSATE À LIBÉRATION PAR CYCLISATION SOUS FORME DE NÉOPENTYL-SULFONYLESTERS CARBOXYLATES MASQUÉS, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2009033061A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Masked carboxylate neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorders, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis and pain are disclosed.
• MASKED CARBOXYLATE NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Jandeleit Bernd

  公开号：US20090069419A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Masked carboxylate neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  掩蔽羧酸新戊磺酰酯丙戊酸酯前药，包含此类前药的药物组合物，以及使用此类前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了表现出增强口服生物利用度的丙戊酸酯前药和使用丙戊酸酯前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。