6-chloro-3-methylene-2-oxindole | 442883-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methylene-2-oxindole
• 英文别名: 6-chloro-3-methylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 442883-75-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: JKGZEOCMDAJPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylhydrazono α-bromoglyoxylate d'ethyle 、 6-chloro-3-methylene-2-oxindole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到ethyl 6-chloro-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxindolyl Pyrazolines and 3-Amino Oxindole Building Blocks via a Nitrile Imine [3 + 2] Cycloaddition Strategy

  摘要：

  The [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction of nitrite imines with 3-alkylidene oxindoles is described. The pyrazoline spiroadducts were obtained in high yields and with excellent regio- and diastereoselectivities. These spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-amino oxindole building blocks such as beta-amino nitrile, 1,3-diamine, and pyrrolo[2,3-b]indoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol302425h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 在 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-chloro-3-methylene-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3-亚甲基氧吲哚：吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物

  摘要：

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00855-9

文献信息

• Reactivity toward Thiols and Cytotoxicity of 3-Methylene-2-oxindoles, Cytotoxins from Indole-3-acetic Acids, on Activation by Peroxidases
  作者：Lisa K. Folkes、Sharon Rossiter、Peter Wardman

  DOI：10.1021/tx025521+

  日期：2002.6.1

  Oxidation of indole-3-acetic acid and its derivatives by peroxidases such as that from horseradish produces many products, including 3-methylene-2-oxindoles. These have long been associated with biological activity, but their reactivity has not been characterized. We have previously demonstrated the potential value of substituted indole acetic acids and horseradish peroxidase as the basis for targeted

  吲哚-3-乙酸及其衍生物被辣根等过氧化物酶氧化后，会产生许多产物，包括3-亚甲基-2-氧吲哚。长期以来，这些都与生物活性有关，但尚未对其反应性进行表征。以前我们已经证明了取代的吲哚乙酸和辣根过氧化物酶作为靶向癌症治疗的基础的潜在价值，因为当观察到高细胞毒性时，化合物被氧化之前具有低细胞毒性。前药和酶的结合会消耗细胞内的硫醇。在这项研究中，合成了在3位，4位，5位或6位被甲基，F或Cl取代的3-亚甲基-2-氧吲哚及其衍生物，它们对代表性的巯基亲核试剂（谷胱甘肽，半胱氨酸，和半胱氨酸肽）使用停止流动力学分光光度法测量。在25°C的pH 7.4下，速率常数在大约2 x 10（3）到2 x 10（4）M（-）（1）s（-）（1）的范围内，这意味着数十倍的寿命这些亚甲基羟吲哚在细胞环境中的传播时间为毫秒，扩散距离为几微米。不出所料，卤素取代降低了辣根过氧化物酶处理中亚甲基羟吲哚的生成速率。使用中国仓
• [EN] A SHORT PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZIPRASIDONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ COURT POUR LA PRÉPARATION DE ZIPRASIDONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2012020424A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A process for the preparation of oxindole derivative (Ziprasidone hydrochloride) of formula (I) comprising reacting compound of formula (II) with metal or metal compound mineral acid to give compound of formula (III) in a single step which is converted into compound of formula IV which is a key intermediate for the preparation of compound of compound of formula (I).

  一种制备氧化吲哚衍生物（盐酸齐拉西酮）的方法，包括将式（II）的化合物与金属或金属化合物矿酸反应，以一步得到式（III）的化合物，该化合物转化为式IV的化合物，后者是制备式（I）的化合物的关键中间体。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-INDOLINOSPIRONE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE 2-INDOLINOSPIRONE ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2021004516A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed is a method for preparing 2-indolinospirone compound and intermediate thereof, specifically disclosed is a method for preparing a compound of formula 5. The method is relatively simple and has high stereoselectivity and yield.

  公开了一种制备2-吲哚螺酮化合物及其中间体的方法，具体公开了一种制备式5化合物的方法。该方法相对简单，并具有高的立体选择性和产率。
• Method for producing a spirooxindole derivative
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US10030028B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present disclosure provides a method for efficiently producing and providing compounds having a spirooxindole skeleton, for example compounds having a spirooxindole skeleton and having antitumor activity that inhibit the interaction between Mdm2 protein and p53 protein, or intermediates thereof, using an asymmetric catalyst. Compounds having optically active tricyclic dispiroindole skeletons are obtained through catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions using ketimine as a reaction substrate and using a chiral ligand and a Lewis acid.

  本公开提供了一种利用不对称催化剂高效生产和提供具有螺氧化吲哚骨架的化合物的方法，例如具有螺氧化吲哚骨架且具有抑制Mdm2蛋白和p53蛋白之间相互作用的抗肿瘤活性的化合物或其中间体。具有光学活性的三环二螺吲哚骨架的化合物可通过催化不对称 1,3-二极环加成反应获得，该反应使用酮亚胺作为反应底物，并使用手性配体和路易斯酸。
• SPIROINDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2089360B1

  公开（公告）日：2011-06-08