Tert-butyl 2-methoxy-2'-oxospiro[2,5-dihydropyran-6,3'-indole]-1'-carboxylate | 1195025-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-methoxy-2'-oxospiro[2,5-dihydropyran-6,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1195025-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: KYICBJBVVUHYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-methoxy-2'-oxospiro[2,5-dihydropyran-6,3'-indole]-1'-carboxylate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Oxindoles under High Pressure¹

  摘要：

  针对羰基吲哚的高压促进不对称异狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种通用而高效的方案。这些反应可通过使用源自手性硫脲的有机催化剂来实现，并能以良好至中等对映选择性获得高产率的所需加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260986

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Oxindoles under High Pressure¹
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kaori Mori、Tomoyuki Yamauchi、Jacques Maddaluno、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260986

  日期：2011.9

  A general and efficient protocol for the high-pressure-promoted asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of oxindoles has been developed. These reactions can be realized by using chiral thiourea-derived organocatalysts, and the desired adducts are obtained in good to high yields with good to moderate enantioselectivity.

  针对羰基吲哚的高压促进不对称异狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种通用而高效的方案。这些反应可通过使用源自手性硫脲的有机催化剂来实现，并能以良好至中等对映选择性获得高产率的所需加合物。