4-mercaptobutyric acid hydrazide | 936923-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-mercaptobutyric acid hydrazide
• 英文别名: 4-mercaptobutanoic acid hydrazide；4-mercaptobutanehydrazide；4-sulfanylbutanehydrazide
• CAS: 936923-81-8
• 化学式: C₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 134.202
• InChiKey: PLUBNCBBAKWEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercaptobutyric acid hydrazide 、 S-3-((3-ethynyl-5-formylphenoxy)methyl)benzyl ethanethioate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-S-3-((3-ethynyl-5-((2-(4-mercaptobutanoyl)hydrazono)methyl)phenoxy)methyl)benzylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  沿着轨道行走的小分子的设计、合成和操作

  摘要：

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)

  DOI：

  10.1021/ja106486b
• 作为产物：
  描述：

  Γ--硫代丁内酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-mercaptobutyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  沿着轨道行走的小分子的设计、合成和操作

  摘要：

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)

  DOI：

  10.1021/ja106486b

文献信息

• Structure of the Products of 4-Mercaptobutyric Acid Hydrazide Condensation with a Series of Aldoses as Promising Ligands of Gold Glyconanoparticles for Biomedical Application
  作者：A. A. Martynenkov、I. V. Lagoda、A. A. Batyrenko、A. V. Yakimansky

  DOI：10.1134/s107036322404011x

  日期：2024.4

  Abstract The structure of previously unknown condensation products of a series of aldoses (N-acetyl-D-glucosamine, D-mannose, D-galactose, and L-fucose) with 4-mercaptobutyric acid hydrazide, promising glyco-ligands of noble metal nanoparticles, has been studied by means of 1H and 13C NMR spectroscopy. It has been shown that the derivatives of N-acetyl-D-glucosamine, D-mannose, and D-galactose exist

  抽象的 一系列醛糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺、D-甘露糖、D-半乳糖和L-岩藻糖）与4-巯基丁酸酰肼的先前未知的缩合产物的结构，有前途的贵金属纳米粒子的糖配体，已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱进行了研究。研究表明，N-乙酰基-D-氨基葡萄糖、D-甘露糖和D-半乳糖的衍生物在DMSO-d溶液中以开放腙和环状吡喃糖形式的互变异构混合物存在 6 。线性腙形式由一组 Z',E' 构象异构体表示，其取代基相对于酰胺 C-N 键的排列不同，且数量相当。从L-岩藻糖获得的缩合产物在结晶状态和DMSO-d 6 溶液中是唯一的环状吡喃糖结构，由单一β-构型异构体代表。
• Molecular conjugate
  申请人：Ventana Medical Systems, Inc.

  公开号：EP1951316B1

  公开（公告）日：2015-08-19