N-(2-nitrobenzyl)-2-naphthylamine | 861046-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-nitrobenzyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: [2]naphthyl-(2-nitro-benzyl)-amine；(2-Nitro-benzyl)-β-naphthylamin；N-[(2-nitrophenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 861046-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: AOGMIXOPNUVWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)-2-naphthylamine 在 selenium 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到2-(2-nitrophenyl)naphtho[2,1-d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  一种碘催化2-取代苯并硒唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种碘催化2‑取代苯并硒唑类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入N‑取代‑2‑苯胺类化合物、无机硒源、催化剂、氧化剂和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述2‑取代苯并硒唑类化合物。本发明发展了以N‑取代‑2‑苯胺类化合物为底物、硒单质为无机硒源、DMSO为氧化剂、氯苯为溶剂，在碘单质催化下合成2‑取代苯并硒唑类化合物的方法。该方法避免了利用有机硒为硒源和含卤素的底物为反应前体，而是利用易获得的单质硒为无机硒源，不含卤素原子的N‑取代芳香胺类化合物为底物，为2‑取代苯并硒唑类化合物的合成提供了一种高效、绿色的合成方法。

  公开号：

  CN111592505A
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 、 2-萘胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-(2-nitrobenzyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Busch; Brand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double C–S bond formation via C–H bond functionalization: synthesis of benzothiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur
  作者：Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Genhua Xiao、Jianxin Song、Yun Liang、Guobo Deng

  DOI：10.1039/c7cc07366f

  日期：——

  A novel, atom economic, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and 2-substituted naphtho[2,1-d]yhiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur has been developed under metal-free conditions. The reaction underwent the process of double C-S bonds formation through C-H bonds functionalization.

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。
• Busch; Brand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 416
  作者：Busch、Brand

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Brand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 412
  作者：Busch、Brand

  DOI：——

  日期：——
• Darier; Mannassewitch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3>27, p. 1060
  作者：Darier、Mannassewitch

  DOI：——

  日期：——
• Darier; Mannassewitch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3>27, p. 1057
  作者：Darier、Mannassewitch

  DOI：——

  日期：——