4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine N,N''-dioxide | 358978-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine N,N''-dioxide
• 英文别名: 4'-(4-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-1,1''-dioxide；4-(4-Bromophenyl)-2,6-bis(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)pyridine
• CAS: 358978-76-4
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 420.265
• InChiKey: ZETPUACPCXGVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine N,N''-dioxide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4'-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine-6,6''-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of some 6,6″-functionalized terpyridine derivatives

  摘要：

  本文报告了几种对称取代的4'-芳基-2,2':6',2''-三吡啶衍生物的合成和光物理性质。在乙腈和二氯甲烷中的UV-Vis光谱显示出两个强烈的带，分别位于UV区域的252-262 nm和275-290 nm，而荧光发射光谱仅受化学衍生化的轻微影响。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0146-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 在 乙酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4''-(4'''-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine N,N''-dioxide
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸衍生化的多功能策略。将镧系元素（III）螯合物引入寡核苷酸。

  摘要：

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。

  DOI：

  10.1021/ol016093m

文献信息

• Remarkable Tuning of the Coordination and Photophysical Properties of Lanthanide Ions in a Series of Tetrazole-Based Complexes
  作者：Eugen S. Andreiadis、Renaud Demadrille、Daniel Imbert、Jacques Pécaut、Marinella Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.200900912

  日期：2009.9.21

  bipyridine‐based (25 nm) complexes towards the visible region (up to 440 nm). Moreover, the substitution of the terpyridine–tetrazolate system with different groups in the ligand series L3–L6 has a very important effect on both absorption spectra and luminescence efficiency of their lanthanide complexes. The tetrazole‐based ligands L1 and L3–L8 sensitize efficiently the luminescent emission of lanthanide ions in the

  合成了一系列七个新的基于四唑的配体（L1，L3-L8），它们含有适合形成镧系元素发光络合物的联吡啶或联吡啶发色团。通过叠氮化钠的热环加成，由各自的腈制备所有配体。均三联吡啶-四唑酸盐配合物[Ln（L i）2 ] NHEt 3（对于i = 1，2为Ln = Nd，Eu，Tb ；对于i = 3，4为Ln = Eu ）和一水合吡啶的晶体结构–四唑酸盐配合物[Eu（H 2 O）（L7）2 ] NHEt 3被确定。四齿联吡啶-四唑酸盐配体形成非螺旋络合物，其中可能包含与金属配位的水分子。相反，五齿的叔吡啶-四唑酸盐配体包裹金属，从而防止溶剂配位并形成类似手性吡啶-羧酸盐的手性双螺旋络合物。质子NMR光谱研究表明，这些络合物的固态结构保留在溶液中，并表明了三联吡啶-四唑酸盐疏水络合物的动力学稳定性。紫外光谱结果表明，联吡啶-四唑酸盐配合物的稳定性与其羧酸酯类似物相似，这足以在有氧条件下将其分离出来。用
• Diverse Synthesis of Novel Bisterpyridines via Suzuki-Type Cross-Coupling
  作者：Fu She Han、Masayoshi Higuchi、Dirk G. Kurth

  DOI：10.1021/ol062788h

  日期：2007.2.1

  A new protocol is presented for the synthesis of novel bisterpyridine derivatives using palladium-catalyzed Miyaura- and Suzuki-type cross-couplings as the key reactions. This protocol is quick, efficient, mild, and broadly applicable for the construction of versatile bisterpyridines by symmetric and unsymmetric introduction of various substituents in the pyridine rings as well as by tuning the spacers for bridging the two terpyridine moieties.
• Synthesis and photophysical properties of some 6,6″-functionalized terpyridine derivatives
  作者：Claudia Lar、Gheorghe-Doru Roiban、Romina Crăsneanu、Ilişca Mihalca、Elena Bogdan、Anamaria Terec、Ion Grosu

  DOI：10.2478/s11532-010-0146-4

  日期：2011.4.1

  The synthesis and photophysical properties of several 6,6″ symmetrically substituted 4′-aryl-2,2′:6′,2″-terpyridine derivatives are reported herein. The UV-Vis spectra in acetonitrile as well as in dichloromethane show two intense bands in the UV areas 252–262 nm and 275–290 nm while the fluorescence emission spectra are only slightly influenced by chemical derivatization.

  本文报告了几种对称取代的4'-芳基-2,2':6',2''-三吡啶衍生物的合成和光物理性质。在乙腈和二氯甲烷中的UV-Vis光谱显示出两个强烈的带，分别位于UV区域的252-262 nm和275-290 nm，而荧光发射光谱仅受化学衍生化的轻微影响。

• Versatile Strategy for Oligonucleotide Derivatization. Introduction of Lanthanide(III) Chelates to Oligonucleotides
  作者：Jari Hovinen、Harri Hakala

  DOI：10.1021/ol016093m

  日期：2001.8.9

  nucleosidic phosphoramidite blocks were synthesized by a Mitsunobu reaction between 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine and a primary alcohol containing a conjugate group in its structure (a protected functional group, an organic dye, or a precursor of a lanthanide(III) chelate) followed by phosphitylation. They were used in machine-assisted DNA synthesis in the standard manner. A slightly modified deprotection

  [反应：见正文]通过2'-脱氧-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷与结构中含有共轭基团的伯醇之间的Mitsunobu反应合成了新型核苷亚磷酰胺嵌段（官能团，有机染料或镧系元素（III）螯合物的前体），然后进行磷酸化。它们以标准方式用于机器辅助DNA合成。略加修饰的脱保护程序用于制备拴在镧系元素（III）螯合物上的寡核苷酸缀合物。对于后一种应用，还合成了一个非核苷嵌段。