6,6'-difluoroindigo | 362-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-difluoroindigo
• 英文别名: 6-fluoro-2-(6-fluoro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 362-20-9
• 化学式: C₁₆H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 298.249
• InChiKey: LIEVMSGBMCZJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-difluoroindigo 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛蓝衍生物还原态激发态的表征

  摘要：

  在溶液中获得了几种靛蓝衍生物（包括靛蓝和Tyrian Purple）的无色（还原）形式的无色（还原）形式的电子光谱和光物理性质的综合表征。表征涉及吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光量子产率的定量测量， ϕ F（0.46-0.04），系统间交叉， ϕ T（0.013-0.034），内部转化， ϕ IC和相应的寿命。取代的位置和程度促进了所研究的无色衍生物显示的光谱和光物理性质的差异。该φ ˚F该值比先前从相应的酮形式获得的值高约两个数量级。同样，与酮形式的行为相反，S 1 ~~ T 1系统间穿越是激发态失活通道的有效途径。这些发现加强了这样一个事实，与内部转化主导激发态失活的酮靛蓝和无色靛蓝（及其衍生物）相反，激发态失活涉及内部转化，三重态形成和荧光之间的竞争。对甘油中一种化合物的时间分辨研究表明存在光异构化过程。

  DOI：

  10.1002/cphc.201000082
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 gordonia polyisoprenivorans NBRC 16320 、 腺嘌呤黄素 、 catalase 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6'-difluoroindigo
  参考文献：
  名称：

  E组单加氧酶的靛类染料：机制和生物催化

  摘要：

  摘要 自古以来，人们就被染料所吸引，染料是权力的象征。一些最古老的染料是靛蓝及其衍生物 Tyrian 紫，它们分别从植物和蜗牛中提取。这些“靛蓝染料”过去和现在仍然用于纺织品着色和作为食品添加剂。中医也知道靛蓝染料是具有药理活性的化合物，并且有几项研究支持它们的作用。此外，它们对有机电子等未来技术很有趣。在这些情况下，尤其是靛蓝衍生物是令人感兴趣的，但遗憾的是很难通过化学合成获得。近几十年来，越来越多的酶被发现能够产生这些靛蓝染料，因此受到了科学界的关注。在这项研究中，E组单加氧酶（苯乙烯单加氧酶和吲哚单加氧酶）用于吲哚（衍生物）的选择性氧化。首次证明酶促反应的产物是环氧化物成为可能。此外，我们合成并提取了靛蓝染料，可以证明只有少量副产物形成（例如靛玉红或异靛蓝）。因此，E 组单加氧酶可以作为生物合成靛蓝染料的替代生物催化剂。

  DOI：

  10.1515/hsz-2019-0109

文献信息

• Design of indigo derivatives as environment-friendly organic semiconductors for sustainable organic electronics
  作者：I. V. Klimovich、L. I. Leshanskaya、S. I. Troyanov、D. V. Anokhin、D. V. Novikov、A. A. Piryazev、D. A. Ivanov、N. N. Dremova、P. A. Troshin

  DOI：10.1039/c4tc00550c

  日期：——

  Chemical functionalization can be used to tune optoelectronic properties of indigoids, their stability and semiconductor performance in OFETs.

  化学官能化可以用来调节靛染料的光电特性、稳定性和有机场效应晶体管（OFETs）中的半导体性能。
• High-Performance Ambipolar Polymers Based on Electron-Withdrawing Group Substituted Bay-Annulated Indigo
  作者：Jie Yang、Yaqian Jiang、Zeyi Tu、Zhiyuan Zhao、Jinyang Chen、Zhengran Yi、Yifan Li、Shuai Wang、Yuanping Yi、Yunlong Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1002/adfm.201804839

  日期：2019.2

  an effective strategy to improve their electron mobilities by introducing electron‐withdrawing groups (EWGs, such as F, Cl, or CF3) into the polymer backbone. However, the introduction of different EWGs always requires a different synthetic approach, leading to additional arduous work. Here, an effective two‐step method is developed to obtain EWG substituted bay‐annulated indigo (BAI) units. This method

  对于供体-受体共轭聚合物，通过将吸电子基团（EWG，例如F，Cl或CF 3）引入聚合物主链，是提高其电子迁移率的有效策略。但是，引入不同的EWG总是需要不同的综合方法，从而导致额外的艰巨工作。在这里，开发了一种有效的两步法来获得EWG取代的月季靛（BAI）单位。此方法可有效地将各种EWG（F，Cl或CF 3）引入BAI的不同取代位置。基于此方法，EWG取代了BAI受体，包括2FBAI，2ClBAI和2CF 3BAI，是首次报道。此外，还开发了PBAI-V，P2FBAI-V，P2ClBAI-V和P4OBAI-V四种聚合物。所有聚合物均显示出双极性传输性质。特别是，P2ClBAI-V表现出显着的空穴迁移率和电子迁移率，分别为4.04和1.46 cm 2 V -1 s -1。这些迁移率是基于BAI的聚合物的最高价值。
• Evolving a P450BM3 Peroxygenase for the Production of Indigoid Dyes from Indoles
  作者：Fanhui Kong、Jie Chen、Xiangquan Qin、Chuanfei Liu、Yiping Jiang、Li Ma、Huifang Xu、Shengying Li、Zhiqi Cong

  DOI：10.1002/cctc.202201151

  日期：2022.12.20

  Enzymatic Approach for the Biosynthesis of Indigoid Dyes: A stepwise laboratory evolution of P450 enzyme is developed and used to establish an environmentally benign enzymatic approach for the biosynthesis of indigoid dyes from indole derivatives with high isolation yields, improving upon existing methods.

  靛类染料生物合成的酶促方法：开发了 P450 酶的逐步实验室进化，并用于建立一种环境友好的酶促方法，用于从吲哚衍生物生物合成靛蓝染料，具有高分离率，改进了现有方法。
• Characterization of the Excited States of Indigo Derivatives in their Reduced Forms
  作者：Raquel Rondão、J. Sérgio Seixas de Melo、Gundula Voss

  DOI：10.1002/cphc.201000082

  日期：2010.4.16

  A comprehensive characterization of the electronic spectral and photophysical properties of the leuco (reduced) form of several indigo derivatives, including indigo and Tyrian Purple, with di‐, tetra‐, and hexa‐substitution, was obtained in solution. The characterization involves absorption, fluorescence, and triplet–triplet absorption spectra, together with quantitative measurements of quantum yields

  在溶液中获得了几种靛蓝衍生物（包括靛蓝和Tyrian Purple）的无色（还原）形式的无色（还原）形式的电子光谱和光物理性质的综合表征。表征涉及吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光量子产率的定量测量， ϕ F（0.46-0.04），系统间交叉， ϕ T（0.013-0.034），内部转化， ϕ IC和相应的寿命。取代的位置和程度促进了所研究的无色衍生物显示的光谱和光物理性质的差异。该φ ˚F该值比先前从相应的酮形式获得的值高约两个数量级。同样，与酮形式的行为相反，S 1 ~~ T 1系统间穿越是激发态失活通道的有效途径。这些发现加强了这样一个事实，与内部转化主导激发态失活的酮靛蓝和无色靛蓝（及其衍生物）相反，激发态失活涉及内部转化，三重态形成和荧光之间的竞争。对甘油中一种化合物的时间分辨研究表明存在光异构化过程。
• Indigoid dyes by group E monooxygenases: mechanism and biocatalysis
  作者：Thomas Heine、Carolin Großmann、Sarah Hofmann、Dirk Tischler

  DOI：10.1515/hsz-2019-0109

  日期：2019.6.26

  ancient times, people have been attracted by dyes and they were a symbol of power. Some of the oldest dyes are indigo and its derivative Tyrian purple, which were extracted from plants and snails, respectively. These ‘indigoid dyes’ were and still are used for coloration of textiles and as a food additive. Traditional Chinese medicine also knows indigoid dyes as pharmacologically active compounds and

  摘要 自古以来，人们就被染料所吸引，染料是权力的象征。一些最古老的染料是靛蓝及其衍生物 Tyrian 紫，它们分别从植物和蜗牛中提取。这些“靛蓝染料”过去和现在仍然用于纺织品着色和作为食品添加剂。中医也知道靛蓝染料是具有药理活性的化合物，并且有几项研究支持它们的作用。此外，它们对有机电子等未来技术很有趣。在这些情况下，尤其是靛蓝衍生物是令人感兴趣的，但遗憾的是很难通过化学合成获得。近几十年来，越来越多的酶被发现能够产生这些靛蓝染料，因此受到了科学界的关注。在这项研究中，E组单加氧酶（苯乙烯单加氧酶和吲哚单加氧酶）用于吲哚（衍生物）的选择性氧化。首次证明酶促反应的产物是环氧化物成为可能。此外，我们合成并提取了靛蓝染料，可以证明只有少量副产物形成（例如靛玉红或异靛蓝）。因此，E 组单加氧酶可以作为生物合成靛蓝染料的替代生物催化剂。