6-氨基-2-丁氧基-5-硝基-4(3H)-嘧啶酮 | 1228588-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氨基-2-丁氧基-5-硝基-4(3H)-嘧啶酮
• 中文别名: 2-丁氧基-4-羟基-5-硝基-6-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-amino-2-butoxy-5-nitro-6-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 6-amino-2-butoxy-5-nitropyrimidin-4-ol；4-Amino-2-butoxy-5-nitro-6-hydroxypyrimidine；4-amino-2-butoxy-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1228588-15-5
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: AZWALWVSYOIMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-丁氧基-5-硝基-4(3H)-嘧啶酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Pteridinone Toll-like Receptor 7 (TLR7) Agonists for the Oral Treatment of Viral Hepatitis

  摘要：

  Pteridinone-based Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists were identified as potent and selective alternatives to the previously reported adenine-based agonists, leading to the discovery of GS-9620. Analogues were optimized for the immunomodulatory activity and selectivity versus other TLRs, based on differential induction of key cytokines including interferon a (IFN-alpha) and tumor necrosis factor a (TNF-alpha). In addition, physicochemical properties were adjusted to achieve desirable in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic properties. GS-9620 is currently in clinical evaluation for the treatment of chronic hepatitis B (HBV) infection.

  DOI：

  10.1021/jm400815m
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-butoxy-5-nitro-6-hydroxypyrimidine nitrate salt 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到6-氨基-2-丁氧基-5-硝基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS

  摘要：

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20100143301A1

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016044183A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-biitoxy-8-(3- (pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-苄氧基-8-(3-(吡咯烷-1-基甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及其相关化合物的方法。
• METHODS OF PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160075707A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。
• Modulators of toll-like receptors
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US08367670B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药学上可接受的盐，含有这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。
• METHODS OF PREPARING INTERMEDIATES FOR TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3848375A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  The present invention provides methods of preparing 4-amino-2-butoxy-8-(3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one and related compounds.

  本发明提供了制备4-氨基-2-丁氧基-8-(3-(吡咯烷-1-基甲基)苄基)-7,8-二氢蝶啶-6(5H)-酮及相关化合物的方法。
• Intermediates for the preparation of modulators of toll-like receptors
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2818469B1

  公开（公告）日：2017-02-15