1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-amine | 1265890-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-amine
• 英文别名: 4-aminobenzotriazole；1-benzyl-4-aminobenzotriazole；1-Benzylbenzotriazol-4-amine
• CAS: 1265890-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: GDVXPOBCPGIVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-amine 在 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl (S)-(1-((4-(2-((1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-yl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 作为钯催化有氧氧化 C-H 烯化的可移除导向基团

  摘要：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00285
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 作为钯催化有氧氧化 C-H 烯化的可移除导向基团

  摘要：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00285

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00329
  作者：Li, Chengqian、Wang, Zhuo、Jin, Meina、Song, Zhiguang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00329

  日期：——

  The arylation of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds in carboxylic acids catalyzed by Pd(II) with 4-aminobentriazole as the directing group was investigated. In addition to activation of the C(sp2)–H bond, selective arylation of alkyl carboxylic acids and amino acids in the β position can also be achieved. This strategy involved a 5,5-bicyclic Pd intermediate complex whose structure was determined by X-ray

  研究了以4-氨基苯三唑为导向基团的Pd(II)催化羧酸中C(sp 2 )–H和C(sp 3 )–H键的芳基化反应。除了C(sp 2 )–H键的活化之外，还可以实现烷基羧酸和β位氨基酸的选择性芳基化。该策略涉及 5,5-双环 Pd 中间配合物，其结构通过 X 射线单晶衍射分析确定。重要的是，DG（导向基团）可以在温和条件下轻松去除。
• 一种通过碳氢活化合成氨基酸衍生物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN116425726A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明的一种通过碳氢活化合成氨基酸衍生物的方法属于有机合成技术领域，于有机溶剂中，加入化合物1、化合物2，在钯催化剂和添加剂存在下，70～110℃反应24小时，得到氨基酸衍生物，所述钯催化剂选自醋酸钯、三氟乙酸钯、氯化钯，所述添加剂选自碳酸银、醋酸银、三氟乙酸银、醋酸钾。本发明使用的新型导向基团4‑氨基苯并三唑与其他导向基团相比，具有较强的配位能力、热稳定性和广泛的底物适用性，且反应条件与离去条件相对温和，本发明的合成方法操作简单、成本低廉、效率高、普适性强，具有实际应用价值。
• Synthesis and anti-mycobacterial activities of triazoloquinolones
  作者：Antonio Carta、Michele Palomba、Irene Briguglio、Paola Corona、Sandra Piras、Daniela Jabes、Paola Guglierame、Paola Molicotti、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.020

  日期：2011.1

  A number of quinolone derivatives have been reported to possess anti-mycobacterial activity. Generally. Mycobacterium tuberculosis isolates expressing resistance to both isoniazid and rifampin are susceptible to fluoroquinolones. Benzotriazole is a hetero-bicyclic aromatic ring endowed with interesting chemical and biological properties and pharmacological activities. In a preliminary study we have recently reported the activity of triazolo[4,5-h]quinolone-carboxylic acids, a new class of benzotriazole derivatives active against multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-Mtb). In this study we confirm that this novel class of quinolones is endowed with a selective anti-mycobacterial activity, coupled with absence of cytotoxicity.The SAR analysis of the new derivatives in comparison with the previous series shows that the methyl group is the most effective substituent in both N-3 and N-9 positions of the ring system. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 4-Aminobenzotriazole (ABTA) as a Removable Directing Group for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination
  作者：Zhuo Wang、Xiaohan Ye、Meina Jin、Qi Tang、Shengyu Fan、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00285

  日期：2022.5.6

  4-Aminobenzotriazole (ABTA) was applied as an effective removable directing group (DG) in Pd-catalyzed C–H activation for the first time. Compared with the widely applied pyridine and quinoline analogs, ABTA showed significantly improved reactivity, achieving aerobic oxidative C–H olefination in excellent yields (up to 95% vs <50% with other reported DGs under identical conditions). Using this new

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。