(R)-tert-butyl (3-cyano-1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1453863-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (3-cyano-1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-3-cyano-1-methyl-5-nitro-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1453863-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₅
• 分子量: 332.316
• InChiKey: LVKVIVQZLHOSFT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 tert-butyl (1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  奎宁硫脲催化的不对称Strecker反应：合成3-Aminooxindoles的一种方法。

  摘要：

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200630

文献信息

• The Quinine Thiourea-Catalyzed Asymmetric Strecker Reaction: An Approach for the Synthesis of 3-Aminooxindoles
  作者：Dong Wang、Jinyan Liang、Jingchao Feng、Kairong Wang、Quantao Sun、Long Zhao、Dan Li、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200630

  日期：2013.1.9

  An organocatalytic enantioselective Strecker reaction for the synthesis of 3-amino-3-cyanooxindoles has been developed. Employing a quinine-derived thiourea catalyst, the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to N-Boc-ketimines affords 3-amino-3-canooxindoles in good to excellent yields (78–98%) and very good enantioselectivities (up to 94%). Furthermore, to the best of our knowledge, this

  已经开发了用于合成3-氨基-3-氰基氧新吲哚的有机催化对映选择性Strecker反应。使用奎宁衍生的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到N -Boc-酮亚胺中，可以得到3-氨基-3-canooxindoles，产率高至优异（78-98％），对映选择性也很好（高达94％）。此外，据我们所知，该方法还代表了第一个对映选择性有机催化的Strecker反应，其中N -Boc-酮亚胺为亲电试剂。