3-Phenyl-2-oxo-glutarsaeure-dimethylester | 13158-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-oxo-glutarsaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-3-phenyl-glutarate；dimethyl 2-oxo-3-phenylpentanedioate
• CAS: 13158-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: AHYPLHCFYFAEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲醇 、 一氧化碳 在 (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 20.0~50.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 3-Phenyl-2-oxo-glutarsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯不对称三羰基化反应一步合成手性二甲基2-氧代-3-苯基-戊二酸

  摘要：

  原位制备由(S)-2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双(二苯基膦)-3,3'-联吡啶((S)-2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双(二苯基膦)-3,3'-联吡啶(S )-P-PHOS) 和 2,4-戊二酸钯，已被描述。发现这些配合物在苯乙烯的不对称三羰基化中是有效的，对于使用苯醌作为氧化剂的 2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯，达到 [α]D20 = +27o (c, 0.28, CH2Cl2)，p -甲苯磺酸为助催化剂，甲醇为溶剂。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60253-7

文献信息

• One-Step Synthesis of Chiral Dimethyl 2-Oxo-3-phenyl-glutarate in the Asymmetric Triple-carbonylation of Styrene
  作者：Lailai WANG、Qinsheng ZHANG、Yuming CUI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60253-7

  日期：2011.1

  palladium 2,4-pentanedionate, have been described. These complexes were found to be effective in the asymmetric triple-carbonylation of styrene, reaching up to [α]D20 = +27o (c, 0.28, CH2Cl2) for dimethyl 2-oxo-3-phenyl-glutarate using benzoquinone as oxidant, p-toluenesulfonic acid as co-catalyst, and methanol as solvent.

  原位制备由(S)-2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双(二苯基膦)-3,3'-联吡啶((S)-2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双(二苯基膦)-3,3'-联吡啶(S )-P-PHOS) 和 2,4-戊二酸钯，已被描述。发现这些配合物在苯乙烯的不对称三羰基化中是有效的，对于使用苯醌作为氧化剂的 2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯，达到 [α]D20 = +27o (c, 0.28, CH2Cl2)，p -甲苯磺酸为助催化剂，甲醇为溶剂。