2-(4-fluorophenyl)-5-(2-thienyl)-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-thienyl)-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃OS₂
• 分子量: 331.394
• InChiKey: NSEIZGBKDCHFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-噻吩基)丙烯酰氯 、 5-(4-氟苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-(2-thienyl)-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transformations of 2-R-5-Aryl-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]-triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-ones

  摘要：

  A new procedure for preparation of 2-R-5-aryl-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-ones by condensation of 5-R-1,2,4-triazole-3-thiones with 3-arylacryloyl chlorides was developed. The thiazine ring of the [ 1,2,4]triazolo-[5,1-b][1,3]thiazin-7-ones is easily cleaved by treating with ammonia and hydrazine affording amides and hydrazides of 3-aryl-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yisulfanyl)propanoic acids. The latter react with isothiocyanates furnishing carbamoyl thiohydrazides of 3-aryl-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yisulfanyl)propanoic acids that in alkaline media undergo cyclization into 4-aryl-5-[2-(4H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)-2-phenylethyl]-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-5-thiones.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034947.32339.fb