3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)octan-1-one | 1242049-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)octan-1-one
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)octan-1-one
• CAS: 1242049-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: DQHHWAJTQYBJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯酸 在 正丁基锂 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DNA-纤维素：用于不对称催化的经济，完全可回收且高效的手性生物材料。

  摘要：

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。

  DOI：

  10.1039/c4cc10190a

文献信息

• Supramolecular Assembly of Artificial Metalloenzymes Based on the Dimeric Protein LmrR as Promiscuous Scaffold
  作者：Jeffrey Bos、Wesley R. Browne、Arnold J. M. Driessen、Gerard Roelfes

  DOI：10.1021/jacs.5b05790

  日期：2015.8.12

  to a protein scaffold is an attractive approach to the construction of artificial metalloenzymes since this is conveniently achieved by self-assembly. Here, we report a novel design for supramolecular artificial metalloenzymes that exploits the promiscuity of the central hydrophobic cavity of the transcription factor Lactococcal multidrug resistance Regulator (LmrR) as a generic binding site for planar

  过渡金属复合物与蛋白质支架的超分子锚定是构建人工金属酶的一种有吸引力的方法，因为这可以通过自组装方便地实现。在这里，我们报告了一种超分子人工金属酶的新设计，它利用转录因子乳球菌多药耐药调节因子 (LmrR) 的中央疏水腔的混杂性作为不提供特定蛋白质结合相互作用的平面配位复合物的通用结合位点。这种方法的成功体现在 Cu(II) 催化的吲哚的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化中实现的优异对映选择性。
• On the Role of DNA in DNA-based Catalytic Enantioselective Conjugate Addition Reactions
  作者：Ewold W. Dijk、Arnold J. Boersma、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c005048b

  日期：——

  A kinetic study of DNA-based catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation and Michael addition reactions showed that DNA affects the rate of these reactions significantly. Whereas in the presence of DNA, a large acceleration was found for the Friedel–Crafts alkylation and a modest acceleration in the Michael addition of dimethyl malonate, a deceleration was observed when using nitromethane

  对基于DNA的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应的动力学研究表明，DNA显着影响这些反应的速率。而在存在DNA的情况下，发现Friedel-Crafts烷基化反应有较大的加速作用，而Michael加成反应则有适度的加速作用。丙二酸二甲酯，使用时观察到减速 硝基甲烷作为亲核试剂。同样，对映选择性也证明依赖于DNA序列。与以前报道的Diels-Alder反应相比，此处显示的结果表明DNA在环加成反应和共轭加成反应中都起着相似的作用。
• DNA-cellulose: an economical, fully recyclable and highly effective chiral biomaterial for asymmetric catalysis
  作者：Erica Benedetti、Nicolas Duchemin、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c4cc10190a

  日期：——

  The challenge in DNA-based asymmetric catalysis is to perform a reaction in the vicinity of the helix by incorporating a small-molecule catalyst anchored to the DNA in a covalent, dative, or non-covalent yet stable fashion in order to ensure high levels of enantio-discrimination. Here, we report the first generation of a DNA-based catalyst bound to a cellulose matrix. The chiral biomaterial is commercially

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。