Methyl (R)-(-)-2-(2-methoxyphenyl)propanoate | 96687-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl (R)-(-)-2-(2-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(2-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 96687-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DPEYNDLASJASLN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-(-)-2-(2-methoxyphenyl)propanoate 在 10% palladium on active carbon lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-16-羟基铁黄醇的全合成

  摘要：

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.340
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Methyl (R)-(-)-2-(2-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of methyl 2-alkyl-2-arylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93421-5

文献信息

• Pd/Josiphos-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of Silyl Ketene Acetals and Mechanistic Studies on Transmetalation and Enantioselection
  作者：Kenya Kobayashi、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/om200945q

  日期：2011.11.28

  5-MePh)2PF-Pcy2) catalyzed the enantioselective arylation of silyl ketene acetals with iodoarenes in the presence of TlOAc to promote transmetalation of silyl ketene acetals. The highest enantioselectivities giving α-arylesters up to 91% ee were achieved when (E)-1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)propene (E/Z = 88/12) was used for the silyl ketene acetal. The effect on enantioselection of a chiral ligand is discussed

  在TlOAc存在下，钯/（4-MeO-3,5-MePh）2 PF-Pcy 2）催化硅烷基乙烯酮缩醛与碘芳烃的对映选择性芳基化，以促进硅烷基乙烯酮缩醛的金属转移。当将（E）-1-甲氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯（E / Z = 88/12）用于甲硅烷基烯酮缩醛时，可获得最高91％ee的α-芳基酯的最高对映选择性。基于钯/（4-MeO-3,5-MePh）2 PF-Pcy 2）配合物的X射线结构以及DFT在机械方面的计算研究结果，讨论了对手性配体对映体选择的影响催化循环。
• Enzymatic resolution of methyl 2-alkyl-2-arylacetates
  作者：M. Ahmar、C. Girard、R. Bloch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93421-5

  日期：——
• The Total Synthesis of (15<i>R</i>)- and (15<i>S</i>)-16-Hydroxyferruginol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shigekazu Miuchi、Hidenori Sugibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.340

  日期：1985.1

  um chloride (3a) and its (S)-isomer (3b) respectively. The Wittig reaction of (R)-(−)-α-cyclocitral with 3a, followed by partial catalytic hydrogenation and intramolecular cyclization gave (5S,10S, 15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16a) together with its (5S,10R,15R)-isomer. Similarly, 3b was also converted into (5S,10S,15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16b) and its (5S,10R,15S)-isomer

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R