3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 157283-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 157283-08-4
• 化学式: C₈H₉NO₆
• 分子量: 215.163
• InChiKey: JVKDMOCGVZRPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-二甲氧基吡咯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢吡咯-2,5-乙二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 65.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 3,4-dimethoxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。
• 3,4-Dialkoxypyrrole for the Formation of Bioinspired Rose Petal-like Substrates with High Water Adhesion
  作者：Claudio Mortier、Thierry Darmanin、Frédéric Guittard

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02245

  日期：2016.11.29

  developed by Merz et al. We show that the alkyl chain length has a huge influence on the polymer solubility and as a consequence on the surface morphology and hydrophobicity. Moreover, the alkyl chain length should be at least greater than eight carbons in order to obtain parahydrophobic properties. The properties are also controlled by the electrolyte nature. These materials can be used for many potential

  自组织通常存在于自然界中，并可能导致形成具有不同润湿性的表面结构。实际上，在自然界中，存在超疏水性（低水附着力）和副疏水性（高水附着力）特性，例如分别存在于荷叶和红玫瑰中。这项工作的目的是通过电沉积制备疏水性。为此，采用Merz等人开发的方法，分8个步骤合成了具有两个不同长度（1至12）的烷氧基​​的吡咯衍生物。我们表明烷基链的长度对聚合物的溶解度有很大的影响，并因此对表面形态和疏水性有很大的影响。此外，烷基链长度应至少大于八个碳，以获得疏水性。该性质还受电解质性质的控制。这些材料可用于集水，运输和分离膜的许多潜在应用。