ethyl 2-[2-(ethoxycarbonyl(methylthio)methyl)phenylamino]propionate | 1283090-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(ethoxycarbonyl(methylthio)methyl)phenylamino]propionate
• 英文别名: Ehyl 2-((2-[2-ethoxy-1-(methylsulfanyl)-2-oxoethyl]phenyl)amino)propanoate；ethyl 2-[2-(2-ethoxy-1-methylsulfanyl-2-oxoethyl)anilino]propanoate
• CAS: 1283090-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: LPUOCLNMVHYEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代乙酸甲酯 、 2-苯基氨基丙酸乙酯 在 磺酰氯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以27%的产率得到ethyl 2-[2-(ethoxycarbonyl(methylthio)methyl)phenylamino]propionate
  参考文献：
  名称：

  合成在氮原子上具有手性取代基的靛红的不同方法的比较研究

  摘要：

  通过对三种在氮原子上具有手性取代基的靛红合成路线的比较研究，结果表明，使用Sandmeyer（> 99％ee，收率50％）而不是使用Sandmeyer可以更好地制备靛红。Stolle法（95％ee，收率16％）。Gassman提出的制备靛红的方法不适用于所描述的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0654-y

文献信息

• Comparative study of the different approaches to the synthesis of isatins with a chiral substituent at the nitrogen atom
  作者：A. V. Kurkin、A. A. Bernovskaya、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-011-0654-y

  日期：2011.1

  Through a comparative study of three different routes to the synthesis of isatins with a chiral substituent on the nitrogen atom it has been shown that better results for preparing the isatins are achieved using the Sandmeyer (>99% ee, yield 50%) rather than the Stolle method (95% ee, yield 16%). The procedure proposed by Gassman for preparing isatins was unsuitable for the compounds described.

  通过对三种在氮原子上具有手性取代基的靛红合成路线的比较研究，结果表明，使用Sandmeyer（> 99％ee，收率50％）而不是使用Sandmeyer可以更好地制备靛红。Stolle法（95％ee，收率16％）。Gassman提出的制备靛红的方法不适用于所描述的化合物。