1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azirine | 41597-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azirine
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1,2-naphthalinimin
• CAS: 41597-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: OFJHFZMYJBNVON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azirine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 pyridin-2-yl(1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azirin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective fluoride ring opening of aziridines enabled by cooperative Lewis acid catalysis

  摘要：

  The enantioselective ring opening of aziridines using a latent source of HF is described. A combination of two Lewis acids, (salen)Co and an achiral Ti(IV) cocatalyst, provided optimal reactivity and enantioselectivity for the trans beta-fluoroamine product. The use of a chelating aziridine protecting group was crucial. Acyclic and cyclic meso N-picolinamide aziridines underwent fluoride ring opening in up to 84% ee, and the kinetic resolution of a piperidine-derived aziridine was performed with k(rel)=6.6. The picolinamide group may be readily removed without epimerization of the fluoroamine. Preliminary studies revealed a bimetallic mechanism wherein the chiral (salen)Co catalyst delivers the nucleophile and the Ti(IV) cocatalyst activates the aziridine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.062