3β-hydroxypregn-5-ene-7,20-dione | 16649-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxypregn-5-ene-7,20-dione
• 英文别名: 17α-Δ⁵-Pregnen-3β-ol-7,20-dion
• CAS: 16649-41-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: WNHLZNUVEVVTSY-MUCQQEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (17alpha)-3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到3β-hydroxypregn-5-ene-7,20-dione
  参考文献：
  名称：

  可回收二铑（II）催化剂的Rh 2（ESP）2为Δ的烯丙基氧化5 -Steroids

  摘要：

  螯合二铑（II）催化剂的Rh 2（ESP）2被证明有效地催化Δ的烯丙基氧化5个-steroids使用T-HYDRO（70％叔丁基过氧化氢在水中）作为氧化剂。反应产率受溶剂配位能力的影响。确定非配位溶剂正庚烷为最佳溶剂。在克规模，产品，Δ 5 -烯-7-酮甾族化合物，从反应混合物中沉淀。Rh 2（特别是）2该复合物未进行催化降解，并使用Merrifield-吡啶树脂再循环用于进一步的烯丙基氧化循环。紫外/可见光谱分析的结果表明，在反应过程中，Rh 2（II，II）物种而不是Rh 2（II，III）物种处于催化剂静止状态，这有助于解释其高耐久性。催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00414

文献信息

• Recyclable Dirhodium(II) Catalyst Rh₂(esp)₂ for the Allylic Oxidation of Δ⁵-Steroids
  作者：Yi Wang、Yi Kuang、Hongyang Zhang、Ruocheng Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00414

  日期：2017.5.5

  The Rh2(esp)2 complex did not undergo catalytic degradation and was recycled using Merrifield–pyridine resin for further allylic oxidation cycles. The results of ultraviolet/visible spectral analysis suggested that the Rh2(II,II) species, rather than the Rh2(II,III) species, was in the catalyst resting state during the reaction, which helps to explain the high durability of the catalyst.

  螯合二铑（II）催化剂的Rh 2（ESP）2被证明有效地催化Δ的烯丙基氧化5个-steroids使用T-HYDRO（70％叔丁基过氧化氢在水中）作为氧化剂。反应产率受溶剂配位能力的影响。确定非配位溶剂正庚烷为最佳溶剂。在克规模，产品，Δ 5 -烯-7-酮甾族化合物，从反应混合物中沉淀。Rh 2（特别是）2该复合物未进行催化降解，并使用Merrifield-吡啶树脂再循环用于进一步的烯丙基氧化循环。紫外/可见光谱分析的结果表明，在反应过程中，Rh 2（II，II）物种而不是Rh 2（II，III）物种处于催化剂静止状态，这有助于解释其高耐久性。催化剂。