2-D-5α-20-ECD | 102976-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-D-5α-20-ECD
• 英文别名: 5α-2-dehydroxyecdysterone；5-epi-2-deoxycrustecdysone；(3S,5S,9R,10R,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 102976-85-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: JNTQSSGVHLUIBL-QALCKJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  672.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pregn-5-en-3,20-diol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 chromium(III) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2-D-5α-20-ECD
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 2-deoxycrustecdysone and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a014

文献信息

• Synthesis and moulting hormone activity of 3-epi-2-deoxy-20-hydroxyecdysone and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Boon-ek Yingyongnarongkul

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00025-2

  日期：1997.3

  (3-epi-2-D-20-ECD) has been partially synthesized from 20-hydroxyecdysone. 2-D-5α-20-ECD and the 3-dehydro analogues, 3-dehydro-2-D-20-ECD and 3-dehydro-2-D-5α-20-ECD, have also been synthesized. Moulting hormone activity of these compounds has been studied using the Musca bioassay.

  次要的蜕皮甾体3-表位-2-脱氧-20-羟基蜕皮激素（3-表位-2-D-20-ECD）已由20-羟基蜕皮酮部分合成。还合成了2-D-5α-20-ECD和3-脱氢类似物3-脱氢-2-D-20-ECD和3-脱氢-2-D-5α-20-ECD。这些化合物的蜕皮激素活性已经使用Musca生物测定法进行了研究。
• ——
  作者：N. Z. Mamadalieva、Z. Saatov、V. V. Kachala、A. S. Shashkov

  DOI：10.1023/a:1019600300879

  日期：——

  The new ecdysteroid 2-deoxyecdysterone-25-acetate was isolated from roots of Silene wallichiana Klotzsch.
• ——
  作者：N. Z. Mamadalieva、N. Sh. Ramazanov、L. N. Dinan、Z. Saatov

  DOI：10.1023/a:1002847725472

  日期：——

  The known ecdysteroids 2-dehydroxyecdysone, 2-dehydroxyecdysterone, ecdysterone -22-O-benzoate, ecdysterone, integristerone A, and a sew ecdysteroid identified as 2-dehydroxyecdysterone-3-O-benzoate ai-e isolated from roots of Silene wallichiana Klotzsch.
• Stereocontrolled synthesis of 2-deoxycrustecdysone and related compounds
  作者：Tetsuji Kametani、Masayoshi Tsubuki、Katsuyuki Higurashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00365a014

  日期：1986.7