6-氨基-3-哒嗪甲酰胺 | 98021-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-3-哒嗪甲酰胺
• 英文名称: 3-aminopyridazine-6-carboxamide
• 英文别名: 6-Aminopyridazine-3-carboxamide
• CAS: 98021-37-5
• 化学式: C₅H₆N₄O
• mdl: MFCD16688837
• 分子量: 138.129
• InChiKey: PUXBHAXHLAOGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-哒嗪甲酰胺 在 Ethyl-o-phenylen-phosphat 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6R,7R)-7-[[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-[(6-carbamoylimidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-hydroxyiminoacetamido]-3-(substituted imidazo [1,2-b]-pyridazinium-1-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  为了提高cefozopran (CZOP) 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的抗菌活性，我们开始了化学修饰，引入一个2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰基团在C-7位，以及一个3位或6位取代的咪唑[1, 2-b]吡啶鎓或5位取代的咪唑[1, 2-a]吡啶鎓基团在C-3'位。尽管这种方法成功地将CZOP对MRSA的抗性提高了两到八倍，但对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性菌的活性略有下降。在这些新衍生物中，3-(6-氨基咪唑[1, 2-b]吡啶鎓-1-基)甲基-7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-羟亚氨基乙酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸酯(44a)表现出了对MRSA和革兰氏阴性菌的活性之间的优良平衡。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1053
• 作为产物：
  描述：

  6-氯哒嗪-3-羧酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-氨基-3-哒嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸甲酯及相关化合物作为潜在的抗丝虫剂

  摘要：

  合成了一系列咪唑并[1,2- b ]哒嗪，用于抗丝虫性评估。制备的化合物包括6-苯甲酰咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸甲酯（12），6-苯甲酰基-2-叔丁基咪唑并[1,2- b ]哒嗪（13），甲基6-（4 -氟苯甲酰基）咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸酯（14）和6-（2-噻吩基羰基羰基）咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸酯（15），它们是氮杂类似物。驱虫药甲苯达唑，氟苯达唑和诺卡达唑。另外，制备了一系列的2-叔丁基咪唑[1,2- b描述了]-哒嗪-6-羧酸衍生物。2-叔丁基-6-甲基咪唑并[1,2- b ]哒嗪的亲电溴化和碘化取代得到3-卤代衍生物。还制备了6-（4-氟苯甲酰基）哒嗪-3-氨基甲酸甲酯以用于抗丝虫评价。这些化合物均不具有针对吉氏布鲁氏菌或棘阿米巴蛋白菌感染的显着抗丝虫活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290636

文献信息

• Some aspects of the chemistry of pyrimido[1,2-<i>B</i>]pyridazinones
  作者：Péter Mátyus、Géza Szilágyi、Endre Kasztreiner、György Rabloczky、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.5570250552

  日期：1988.9

  On reacting the 3-aminopyridazines 1a,d,e with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), the pyrimido[1,2-b]pyridazin-2-(2H)-ones 2e-g, whereas starting from 1f, the 4(4H)-ones 5a and 3b,d were prepared. In the 2(2H)-one series, the reactions of 2b with various amino compounds resulted in various types of products. The reaction of N-methylaminopyridazines 1g,h with DMAD led to the endo-N-substituted

  3-氨基哒嗪1a，d，e与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应后，嘧啶并[1,2 - b ]哒嗪-2-（2 H）-ones 2e-g，而从1f开始，4（4制备了H 5 -one 5a和3b，d。在2（2 H）-one系列中，2b与各种氨基化合物的反应生成各种类型的产物。N-甲基氨基哒嗪1g，h与DMAD的反应生成了N-取代的内衍生物8a，b，而1h用乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEM）制得外-N-取代的化合物1k。化合物的组成已通过光谱和化学证据证明。
• MATYUS, PETER;SZILAGYI, GEZA;KASZTREINER, ENDRE;RABLOCZKY, GYORGY;SOHAR, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1535-1542
  作者：MATYUS, PETER、SZILAGYI, GEZA、KASZTREINER, ENDRE、RABLOCZKY, GYORGY、SOHAR, +

  DOI：——

  日期：——
• KOSARY, J.;SZILAGYI, G.;MATYUS, P.;CZAKO, K.;KASZTREINER, E., ACTA PHARM. HUNG., 1983, 53, N 3, 106-114
  作者：KOSARY, J.、SZILAGYI, G.、MATYUS, P.、CZAKO, K.、KASZTREINER, E.

  DOI：——

  日期：——
• REGNIER G. L.; CANEVARI R. J.; DUHAULT J. L.; LAUBIE M. L., ARZNEIMITTELFORSCHUNG <ARZN-AD>, 1974, 24, NO 12, 1964-1970
  作者：REGNIER G. L.、 CANEVARI R. J.、 DUHAULT J. L.、 LAUBIE M. L.

  DOI：——

  日期：——