3-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1H-indole | 1134135-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1H-indole
• CAS: 1134135-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: IVCZEYJNTFWRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1H-indole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-4-methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成 Isocryptolepine 生物碱及其相关骨架的新途径

  摘要：

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800929
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-碘-4-硝基甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到3-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成 Isocryptolepine 生物碱及其相关骨架的新途径

  摘要：

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800929