1-(p-Toluolsulfonyl)-2-methoxycarbonyl-3-methylindol | 36004-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-Toluolsulfonyl)-2-methoxycarbonyl-3-methylindol
• 英文别名: 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-indole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl3-methyl-1-tosyl-1H-indole-2-carboxylate；methyl 3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2-carboxylate
• CAS: 36004-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: XFKOKEPMOKSXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-indole-2-carboxylate 、 1-(p-Toluolsulfonyl)-2-methoxycarbonyl-3-methylindol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  C类自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基转移酶NosN的催化机理

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸（SAM）是酶催化甲基化反应中最常见的共底物之一。大多数依赖于SAM的反应都是通过S N 2机理进行的，而其中的一个子集则涉及自由基中间体，用于使非亲核底物甲基化。在此，我们报告了NosN的表征和机理研究，NosN是参与硫肽抗生素Nosiheptide的生物合成的C类自由基SAM甲基转移酶。我们证明，与所有已知的SAM依赖性甲基转移酶相比，NosN不会产生S腺苷同型半胱氨酸（SAH）作为副产品。相反，NosN将SAM转化为5'-甲基硫代腺苷作为直接的甲基供体，采用基于自由基的机制进行甲基化并释放5'-硫代腺苷作为副产物。一系列的生化和计算研究使我们能够提出NosN催化的综合机制，这代表了酶催化甲基化反应的新范式。

  DOI：

  10.1002/anie.201609948
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-methyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-indole-2-carboxylate 、 1-(p-Toluolsulfonyl)-2-methoxycarbonyl-3-methylindol
  参考文献：
  名称：

  C类自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基转移酶NosN的催化机理

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸（SAM）是酶催化甲基化反应中最常见的共底物之一。大多数依赖于SAM的反应都是通过S N 2机理进行的，而其中的一个子集则涉及自由基中间体，用于使非亲核底物甲基化。在此，我们报告了NosN的表征和机理研究，NosN是参与硫肽抗生素Nosiheptide的生物合成的C类自由基SAM甲基转移酶。我们证明，与所有已知的SAM依赖性甲基转移酶相比，NosN不会产生S腺苷同型半胱氨酸（SAH）作为副产品。相反，NosN将SAM转化为5'-甲基硫代腺苷作为直接的甲基供体，采用基于自由基的机制进行甲基化并释放5'-硫代腺苷作为副产物。一系列的生化和计算研究使我们能够提出NosN催化的综合机制，这代表了酶催化甲基化反应的新范式。

  DOI：

  10.1002/anie.201609948