6,7-dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline | 76306-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline
• CAS: 76306-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LEKJAGLRJZBVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBANEZ, A. F.;YACULIANO, G. B.;IGLESIAS, G. Y. NOLTRASIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 907-911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethyl>formamide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到6,7-dimethoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, N. S.; Wadia, M. S.; Shete, N. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 556 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Edward G. Corley、Paul Davis、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00021a014

  日期：1991.10

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.
• Ibanez, A. F.; Yaculiano, G. B.; Iglesias, G. Y. Moltrasio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 907 - 911
  作者：Ibanez, A. F.、Yaculiano, G. B.、Iglesias, G. Y. Moltrasio

  DOI：——

  日期：——
• STANOEVA E.; HAIMOVA M.; TSANOVA T., ZHZB. XIM. BAN, 1981, XIII, NO 2, 205-221
  作者：STANOEVA E.、 HAIMOVA M.、 TSANOVA T.

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN N. S.; WADIA M. S.; SHETE N. R., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 7, 556-560
  作者：NARASIMHAN N. S.、 WADIA M. S.、 SHETE N. R.

  DOI：——

  日期：——