2-(3-Methyl-but-3-en-1-ynyl)-cyclohexanol | 38308-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Methyl-but-3-en-1-ynyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 38308-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RKAHPOXFCJYIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 trans-2(3-methy-1,3-butadienyl)cyclohexanol 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 生成 2-(3-Methyl-but-3-en-1-ynyl)-cyclohexanol 、 (E)-But-2-enoic acid (1S,2R)-2-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的环己醇系列中的完全立体选择性分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过二烯基铝试剂通过打开环己烯氧化物而获得的取代的二烯基环己醇很容易与丙烯酰，巴豆酰或甲基丙烯酰氯或与马来酸酐酯化。这些酯经历完全立体选择性的路易斯酸催化的柴油-阿尔德反应。通过X射线晶体学对获得的产物进行表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85131-0

文献信息

• A completely stereoselective intramolecular diels-alder reaction in the substituted cyclohexanol series
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet、L. Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85131-0

  日期：1989.1

  Subtituted dienyl cyclohexanols, obtained through opening of cyclohexene oxide by dienyl aluminum reagents, are easily esterified with acryloyl, crotonyl or methacryoyl chloride or with maleic anhydride. These esters undergo a completely stereoselective Lewis acid catalyzed Diesels-Alder reaction. The obtained product were characterized by X-ray crystallography.

  通过二烯基铝试剂通过打开环己烯氧化物而获得的取代的二烯基环己醇很容易与丙烯酰，巴豆酰或甲基丙烯酰氯或与马来酸酐酯化。这些酯经历完全立体选择性的路易斯酸催化的柴油-阿尔德反应。通过X射线晶体学对获得的产物进行表征。