ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate | 15503-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-5-carbethoxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-on；2,6-dimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate；ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 15503-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XZZVFYXYTHUGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate 生成 ethyl 3-oxo 4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Gelin,S.; Gelin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4091 - 4102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 巴豆酰氯 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-2,3-dihydro-4H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺酰基酰基化电环化可 轻松获得5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4 H -pyran -4-ones ：天然产物dihydronaphthopyran-4-one一类的前三步全合成†

  摘要：

  在CaCl 2的存在下，β-酮酸酯与α，β-不饱和酰氯之间的分子间多米诺C-酰化/6π-氧杂电环化反应很容易发生，从而提供了多种多取代的5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4 H -pyran -4-ones，良率高。该产品已成功地用作前体，用于萘稠合的吡喃-4-酮环系统的简单有效构建。这种分子内Friedel-Crafts酰基化芳构化方法可用于合成抑制植物生长的二氢萘吡喃酮类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra11174e

文献信息

• GELIN S.; DESHAYES C.; CHOBANNET M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1117-1120
  作者：GELIN S.、 DESHAYES C.、 CHOBANNET M.

  DOI：——

  日期：——
• DESHAYES C.; GELIN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 657-660
  作者：DESHAYES C.、 GELIN S.

  DOI：——

  日期：——
• CHANTEGREL, B.;NADI, ABDEL, ILAH;GELIN, S., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 365-369
  作者：CHANTEGREL, B.、NADI, ABDEL, ILAH、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Chantegrel, Bernard; Nadi, Abdel Ilah; Gelin, Suzanne, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 365 - 369
  作者：Chantegrel, Bernard、Nadi, Abdel Ilah、Gelin, Suzanne

  DOI：——

  日期：——
• Simple access to 5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones via domino acylative electrocyclization: the first three step total synthesis of the dihydronaphthopyran-4-one class of natural products
  作者：Andivelu Ilangovan、Palaniappan Sakthivel

  DOI：10.1039/c4ra11174e

  日期：——

  Intermolecular domino C-acylation/6π-oxaelectrocyclization between β-ketoesters and α,β-unsaturated acid chlorides took place readily in the presence of CaCl2 to afford a variety of polysubstituted 5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones, in good yields. The products were successfully exploited as precursors, for a simple and efficient construction of a naphthalene fused pyran-4-one ring system.

  在CaCl 2的存在下，β-酮酸酯与α，β-不饱和酰氯之间的分子间多米诺C-酰化/6π-氧杂电环化反应很容易发生，从而提供了多种多取代的5-carboalkoxy-2,3-dihydro-4 H -pyran -4-ones，良率高。该产品已成功地用作前体，用于萘稠合的吡喃-4-酮环系统的简单有效构建。这种分子内Friedel-Crafts酰基化芳构化方法可用于合成抑制植物生长的二氢萘吡喃酮类天然产物。