(2R,3S)-5-{(2R,3S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl}-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylpentan-2-ol | 1299293-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-{(2R,3S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl}-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylpentan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-5-[(2R,3S)-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]pentan-2-ol
• CAS: 1299293-81-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: GTPSXZOVZDEIIK-VHRRBUMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-{(2R,3S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl}-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylpentan-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,6S,8R,9S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-8-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 10% palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S)-5-{(2R,3S)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl}-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287

文献信息

• Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization
  作者：Martin Maier、Jochen Neumaier

  DOI：10.1055/s-0030-1259287

  日期：2011.1

  Olefination of ester 26 which was obtained from acid 20 and alkenol 25 using a reduced titanium ethylidene reagent led to cyclic enol ether 28 which could be cyclized by iodospiroacetalization to the spiroacetal core of the antifungal compound spirofungin A (5).

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。