(+/-)-6-chloro-9-<(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl>-9H-purine | 138405-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-6-chloro-9-<(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl>-9H-purine
• 英文别名: (+/-)-(1β,2α,4β)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,2-cyclopentanedimethanol；[(1S,2S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 138405-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 282.73
• InChiKey: ZSKBDQUXYGJHBX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-chloro-9-<(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl>-9H-purine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(+/-)-6,9-dihydro-9-[(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues of Nucleosides from bis-(Hydroxymethyl)-cyclopentane: Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activities of Adenosine, Inosine and Uridine Analogues

  摘要：

  通过在(±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1的氨基上构建嘌呤碱基(化合物9-11)或嘧啶碱基(6-8)制备了六种新的碳环核苷， 2-环戊二甲醇 (4) 和 (±)-(1β,3α,4β)-4-氨基-1,3-环戊二甲醇 (5) 及其针对多种病毒和肿瘤细胞系的活性进行了测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1060
• 作为产物：
  描述：

  trans dimethyl cyclopentanone 3,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 (+/-)-6-chloro-9-<(1β,3α,4β)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Boumchita, Hassane; Legraverend, Michel; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1785 - 1792

  摘要：

  DOI：