1-benzyl-3-(2-oxobutyl)indolin-2-one | 1308732-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-oxobutyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-oxobutyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1308732-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: CFVZYALAZCLVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(2-oxobutylidene)indolin-2-one 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-(2-oxobutyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• Chemoselective Reduction of Isatin-Derived Electron-Deficient Alkenes Using Alkylphosphanes as Reduction Reagents
  作者：Shu-Hua Cao、Xiu-Chun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100017

  日期：2011.5

  Under mild reaction conditions, the C=C double bond in isatin-derived electron-deficient alkenes has been exclusively reduced in the presence of alkylphosphanes and water to afford the corresponding reduction products in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments.

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。