苄基3-苯基丙基硫醚 | 76216-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基3-苯基丙基硫醚
• 英文名称: benzyl 3-phenylpropyl sulfide
• 英文别名: 3-Benzylsulfanylpropylbenzene
• CAS: 76216-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: XZPYNHXSOUFUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基3-苯基丙基硫醚 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Benzylsulfinylpropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下亚砜的快速脱氢亚硫基化

  摘要：

  微波辐射促进了亚砜的热解β-消除。反应非常快，收率几乎是定量的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00135-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 indium (III) iodide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 苄基3-苯基丙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  脂族/芳族羧酸与叔丁基硫醇的铟催化还原三组分偶联反应，导致不对称二烷基硫醚

  摘要：

  InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化脂肪族羧酸，芳族羧酸和叔丁基硫醇（叔丁基硫醇）的三组分顺序偶联，从而生成不对称的二烷基硫化物。通过该还原体系，叔丁基硫醇通过用作反应中间体的烷基叔丁基硫醚成为新的硫化来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.001

文献信息

• Electroreductive Nickel‐Catalyzed Thiolation: Efficient Cross‐Electrophile Coupling for C−S Formation
  作者：Nate W. J. Ang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202005449

  日期：2021.3.12

  are of utmost topical importance towards the effective development of pharmaceuticals and functional materials. Herein, we present an efficient and mild electrochemical thiolation by cross‐electrophile coupling of alkyl bromides with functionalized bench‐stable thiosulfonates to access alkyl sulfides with excellent efficacy and broad functional group tolerance. Cyclic voltammetry and potentiostatic

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。
• Indium-Catalyzed Reductive Sulfid­ation of Esters by Using Thiols: An Approach to the Diverse Synthesis of Sulfides
  作者：Takahiro Miyazaki、Shinsei Kasai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201501559

  日期：2016.2

  unsymmetrical sulfides from esters and thiols in the presence of InI3 and either 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) or PhSiH3 as the reductant was developed. This protocol was applied to not only benzoic acid esters that have a methoxy, methyl, chloro, bromo, iodo, or trifluoromethyl group on the aromatic ring but also aliphatic acid esters with either aromatic or aliphatic thiols. A reaction mechanism

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。
• Dealkylative intercepted rearrangement reactions of sulfur ylides
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc08821g

  日期：——

  Sulfur ylides are well-known to undergo sigmatropic rearrangement reaction. Herein, we describe a novel reactivity of sulfur ylides, which provides access to the product of a formal functional group metathesis upon dealkylative interception of the rearrangement process. Using a simple iron catalyst and in situ generated diazoalkanes this method provides access to α-mercaptoacetonitrile derivatives

  众所周知，硫酰化物会发生σ重排反应。在本文中，我们描述了一种新型的硫酰化物反应性，该反应性可在脱烷基截留重排过程后提供对正规官能团复分解产物的访问。使用简单的铁催化剂和原位生成的重氮烷烃，该方法可提供α-巯基乙腈衍生物的使用权。
• Alkylthioether synthesis via imidazole mediated mitsunobu condensation
  作者：J.R. Falck、Jing-Yu Lai、Su-Dong Cho、Jurong Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00390-1

  日期：1999.4

  Unsymmetric alkylthioethers can be prepared from aliphatic thiols and unhindered alcohols under modified Mitsunobu conditions using trimethylphosphine/1,1'-(azodicarbonyl)dipiperdine (ADDP) in the presence of imidazole (2 equivalents). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Single-Step Thioetherification by Indium-Catalyzed Reductive Coupling of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Norio Sakai、Takahiro Miyazaki、Tomohiro Sakamoto、Takuma Yatsuda、Toshimitsu Moriya、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol302109v

  日期：2012.9.7

  Direct thioetherification from a variety of aromatic carboxylic acids and thiols using a reducing system combined with InBr3 and 1,1,3,3-teramethyldisiloxane (TMDS) in a one-pot procedure is demonstrated. It was also found that a system combined with InI3 and TMDS underwent thioetherification of aliphatic carboxylic acids with thiols.