methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside | 168554-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-4-fluoro-5-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 168554-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: SSSHIHUZHYLSHL-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.83h， 生成 2'-氟-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  氧化还原顺序合成过酰基化的氟脱氧戊呋喃糖苷

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00230-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-4-fluoro-5-methoxy-dihydro-furan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化还原顺序合成过酰基化的氟脱氧戊呋喃糖苷

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00230-8

文献信息

• Process for the preparation of 2'-halo-beta-L-arabinofuranosyl nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030060622A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention is directed to the process for the preparation of 2′-deoxy-2′-halo-&bgr;-L-arabinofuranosyl nucleosides, and in particular, 2′-deoxy-2′-fluoro-&bgr;-L-arabinofuranosyl thymine (L-FMAU), from L-arabinose, which is commercially available and less expensive than L-ribose or L-xylose, in ten steps. All of the reagents and starting materials are inexpensive and no special equipment is required to carry out the reactions.

  本发明涉及制备2'-脱氧-2'-卤代-β-L-阿拉伯呋喃核苷的过程，特别是从商业可获得且价格较低的L-阿拉伯糖制备2'-脱氧-2'-氟-β-L-阿拉伯呋喃胸苷（L-FMAU），共经过十个步骤。所有试剂和起始原料都廉价，并且不需要特殊设备来进行反应。
• PREPARATION OF FLUORO-COMPOUNDS
  申请人：RHONE-POULENC CHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0698030A1

  公开（公告）日：1996-02-28
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2'-HALO-BETA-L-ARABINOFURANOSYL NUCLEOSIDES
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1373288B1

  公开（公告）日：2005-06-29
• US5705713A
  申请人：——

  公开号：US5705713A

  公开（公告）日：1998-01-06
• US6870048B2
  申请人：——

  公开号：US6870048B2

  公开（公告）日：2005-03-22