6-氨基-4-氰基吲哚 | 885518-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-4-氰基吲哚
• 英文名称: 6-amino-4-cyanoindole
• 英文别名: 6-Amino-1H-indole-4-carbonitrile
• CAS: 885518-24-1
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD07357292
• 分子量: 157.175
• InChiKey: FAZCSULILFKNOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-4-氰基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-amino-4-cyano-1H-indol-1-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  荧光吲哚核苷类似物的合成及光物理表征

  摘要：

  荧光核苷是用于生化研究的有用化学工具，经常被掺入核酸中用于各种应用。最广泛使用的荧光核苷是 2-氨基嘌呤-2'-脱氧核糖核苷 ( 2APN )。然而，2APN受到适度的 Stokes 位移、摩尔消光系数和量子产率的限制。我们最近报道了 4-cyanoindole-2'-deoxyribonucleoside ( 4CIN )，与2APN相比，它具有更好的光物理特性。为了进一步改进4CIN ，这是一个结合了2APN和4CIN结构特征的附加类似物的重点库合成并量化了它们的光物理性质。发现核苷2-6具有多种光物理特性，其中一些特性优于4CIN。此外，从1-6获得的结构-功能关系数据可以为下一代荧光吲哚核苷的设计提供信息。

  DOI：

  10.1039/d3ra03457g