sodium-7-oxooctanoate | 13022-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: sodium-7-oxooctanoate
• 英文别名: sodium 2-oxooctanoate；Sodium 2-oxocaprylate；sodium;2-oxooctanoate
• CAS: 13022-86-1
• 化学式: C₈H₁₃O₃*Na
• 分子量: 180.179
• InChiKey: SKPIQAOAUGXIDS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium-7-oxooctanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 2-keto-3-deoxy-l-rhamnonate aldolase maltose-binding protein-YfaU W₂₃V/L₂₁₆A(Ni²⁺)mutant 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-3-pentylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  E. Coli公司生产的II类丙酮酸醛缩酶Aldolase YfaU的亲核混杂性。

  摘要：

  丙酮酸依赖性醛缩酶对丙酮酸表现出严格的选择性，限制了其合成潜力的应用，这是与其他现有醛缩酶共有的缺点。结构指导下的合理蛋白质工程改造产生了2-酮-3-脱氧-1-鼠李糖酸酯醛缩酶变体，与麦芽糖结合蛋白（MBP-YfaU W23V / L216A）融合在一起，能够有效地转化较大的丙酮酸类似物，例如那些在醇醛加成反应中具有直链和支链脂族链。这些亲核试剂与N-Cbz-丙氨酸（Cbz =苄氧羰基）和N-Cbz-脯氨酸亲电试剂的结合可使用手性构件，例如（2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基- 2-甲基戊酸（68％，Dr 90:10）和多拉普林的对映体（33％，Dr 94：6）以及脯氨酸和吡咯嗪核苷类型的前所未有的α-氨基酸衍生物的集合。转化率在6-93％之间，非对映体比率从50:50到95：5不等，具体取决于亲核和亲电子组分。

  DOI：

  10.1002/anie.201711289

文献信息

• Unifying Scheme for the Biosynthesis of Acyl‐Branched Sugars: Extended Substrate Scope of Thiamine‐Dependent Enzymes
  作者：Jan‐Patrick Steitz、Leonhard Krug、Lydia Walter、Karel Hernández、Caroline Röhr、Pere Clapés、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.202113405

  日期：2022.3.14

  (LPSs) of bacteria have branched sugars in their outer cell membrane with long, highly modified side chains. LPSs are often crucial factors in the pathogenesis of the bacteria. A unifying explanation of the biosynthesis of these highly interesting structures is introduced, based on the investigation of ThDP-dependent enzymes responsible for the linkage of the side chain and the sugar core.

  细菌的脂多糖 (LPS) 在其细胞外膜中具有支链糖，具有长且高度修饰的侧链。LPSs 通常是细菌发病机制中的关键因素。基于对负责连接侧链和糖核的 ThDP 依赖性酶的研究，对这些非常有趣的结构的生物合成进行了统一的解释。
• Skin treatment composition
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP0086070A2

  公开（公告）日：1983-08-17

  A cosmetically acceptable composition for topical application to human skin comprises from 0.1 to 20% by weight of a substituted 2-hyroxyoctanoic acid or 2-ketooctanoic acid or a mixture thereof, together with an amount of a special neutralising agent sufficient to adjust the pH of the composition to a value of from 3 to 7. The special neutralising agent is one having a cation whose ionic radius is at least 100 pm.

  一种可用于人体皮肤局部的化妆品组合物，按重量计含有 0.1%至 20%的取代的 2-羟基辛酸或 2-酮辛酸或它们的混合物，以及一定量的特殊中和剂，足以将组合物的 pH 值调节到 3 至 7。特殊中和剂是一种离子半径至少为 100 pm 的阳离子。
• US4507319A
  申请人：——

  公开号：US4507319A

  公开（公告）日：1985-03-26
• US4612331A
  申请人：——

  公开号：US4612331A

  公开（公告）日：1986-09-16
• Nucleophile Promiscuity of Engineered Class II Pyruvate Aldolase YfaU from <i>E. Coli</i>
  作者：Karel Hernández、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201711289

  日期：2018.3.26

  (Cbz=benzyloxycarbonyl) and N-Cbz-prolinal electrophiles gave access to chiral building blocks, for example, derivatives of (2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid (68 %, d.r. 90:10) and the enantiomer of dolaproine (33 %, d.r. 94:6) as well as a collection of unprecedented α-amino acid derivatives of the proline and pyrrolizidine type. Conversions varied between 6-93 % and diastereomeric ratios

  丙酮酸依赖性醛缩酶对丙酮酸表现出严格的选择性，限制了其合成潜力的应用，这是与其他现有醛缩酶共有的缺点。结构指导下的合理蛋白质工程改造产生了2-酮-3-脱氧-1-鼠李糖酸酯醛缩酶变体，与麦芽糖结合蛋白（MBP-YfaU W23V / L216A）融合在一起，能够有效地转化较大的丙酮酸类似物，例如那些在醇醛加成反应中具有直链和支链脂族链。这些亲核试剂与N-Cbz-丙氨酸（Cbz =苄氧羰基）和N-Cbz-脯氨酸亲电试剂的结合可使用手性构件，例如（2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基- 2-甲基戊酸（68％，Dr 90:10）和多拉普林的对映体（33％，Dr 94：6）以及脯氨酸和吡咯嗪核苷类型的前所未有的α-氨基酸衍生物的集合。转化率在6-93％之间，非对映体比率从50:50到95：5不等，具体取决于亲核和亲电子组分。